(S)-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one；(3S)-2,3-dihydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-1H-isoindol-1-one；(3S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: CKYLIGUJCINVAU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  手性导向基团辅助的铑 (III) 催化惰性芳烃 C-H 键不对称加成到醛亚胺，随后进行分子内环化

  摘要：

  通过使用手性导向基团，不对称铑 (III) 催化的 C-H 键加成到醛亚胺，随后分子内环化形成手性异吲哚啉酮。各种取代的苯甲酰胺和醛亚胺已顺利转化为相应的产品，产率高达 68%，ee 高达 93%。

  DOI：

  10.1002/chem.202103319
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟化硼乙醚 、 copper diacetate 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one 、 (3R)-2,3-dihydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性导向基团辅助的铑 (III) 催化惰性芳烃 C-H 键不对称加成到醛亚胺，随后进行分子内环化

  摘要：

  通过使用手性导向基团，不对称铑 (III) 催化的 C-H 键加成到醛亚胺，随后分子内环化形成手性异吲哚啉酮。各种取代的苯甲酰胺和醛亚胺已顺利转化为相应的产品，产率高达 68%，ee 高达 93%。

  DOI：

  10.1002/chem.202103319

文献信息

• Catalytic Asymmetric Carbonylation of Prochiral Sulfonamides via C–H Desymmetrization
  作者：Xing-Feng Bai、Qiu-Chao Mu、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li Li、Zhan-Jiang Zheng、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b04725

  日期：2019.2.1

  An enantioselective oxidative C–H/N–H carbonylation process was developed in this work. A bimetallic Pd/Cu-based catalyst system was found to catalyze enantioselective C(sp2)–H carbonylation of prochiral arylsulfonamides via desymmetrization process in the presence of mono-N-protected amino acid ligands. This reaction provides a facile strategy to the stereoselective construction of the lactam-type

  在这项工作中开发了一种对映选择性的氧化CH / NH羰基化过程。发现基于双金属Pd / Cu的催化剂体系在单氮原子保护的氨基酸配体存在下，通过去对称化过程催化前手性芳基磺酰胺的对映选择性C（sp 2）-H羰基化。该反应为内酰胺型产物如异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮的立体选择性构建提供了简便的策略，该产物在气球压力下与CO / O 2的混合物具有良好的收率和对映选择性。通过使用密度泛函理论（DFT）的研究合理化了反应机理。
• 一种手性异吲哚啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN109369503B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明属于有机化学领域，为解决目前合成手性异吲哚啉酮类化合物反应条件苛刻的问题，本发明提出一种手性异吲哚啉酮类化合物及其制备方法，通过不对称羰基化反应构建异吲哚啉酮类手性化合物的制备方法，反应条件温和，原料廉价易得，所得产物在空气中稳定，产率高，产物的对映选择性非常高，产物易分离纯化。
• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones through CO Gas-Free Aminocarbonylation
  作者：Masahiko Fujioka、Tsumoru Morimoto、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo300201g

  日期：2012.3.16

  A highly efficient and accessible synthesis of chiral 3-substituted isoindolinone frameworks is described. The synthesis involved the Rh(I)-catalyzed asymmetric arylation of boronic acids to 2-halobenzaldimines and the subsequent Rh(I)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of the resulting 2-halobenzylamines using an aldehyde as the carbonyl source. The method tolerates a variety of functional

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。
• Design of <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Tetrahydropentalenes as New Chiral Diene Ligands for Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids
  作者：Zhi-Qian Wang、Chen-Guo Feng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja0710914

  日期：2007.5.1

  A new type of C-2-symmetric chiral diene ligand bearing a simple bicyclic [3.3.0] backbone was discovered. (3aS,6aS)-3,6-diphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene was applied successfully in the Rh-catalyzed asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids. With the new chiral diene ligand, a broad range of highly enantiomerically enriched diarylmethylamines (98-99% ee) as well as 3-aryl substituted phthalimidines (99% ee) could be easily prepared.
• Chiral‐Directing‐Group‐Assisted Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Addition of Inert Arene C−H Bond to Aldimines with Subsequent Intramolecular Cyclization
  作者：Xuhong Cai、Wenkun Chen、Ruifang Nie、Jun Wang

  DOI：10.1002/chem.202103319

  日期：2021.12

  An asymmetric rhodium(III)-catalyzed C−H bond addition to aldimines followed by subsequent intramolecular cyclization to form chiral isoindolinones has been achieved by using a chiral directing group. Various substituted benzamides and aldimines have been smoothly transformed to the corresponding products in up to 68 % yield with up to 93 % ee.

  通过使用手性导向基团，不对称铑 (III) 催化的 C-H 键加成到醛亚胺，随后分子内环化形成手性异吲哚啉酮。各种取代的苯甲酰胺和醛亚胺已顺利转化为相应的产品，产率高达 68%，ee 高达 93%。