N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: OBGMTJUZQCTFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-methylbenzenesulfonamide 、 n-octyloxyallene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N’-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[2-(diphenylphosphino)-1-naphthamide] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过阿连烯的Atroposelective Hydroamination 对映选择性合成轴向手性磺酰胺

  摘要：

  已经开发了 Pd 催化的 atroposelective 加氢胺化，用于高效快速地构建具有广泛官能团耐受性的轴向手性磺酰胺家族。邻基包括未开发的酯、酮、硝基、Cl、F、OMe 和发达的tBu、I、Br 均适用于该变换。重要的是，N,O-缩醛部分的简单氧化和γ-加成到通用的阻转异构亚胺离子上，实现了多种有价值的轴向手性磺酰胺和苯胺的多样性合成。例如，亚胺离子的 γ-叠氮化为合成阻转异构非天然氨基酸衍生物提供了机会，最终合成了轴向手性 8 元环磺酰胺。进行了初步的 DFT 计算，以解释立体中心和轴不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01345
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 邻甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到N-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性钯催化的N-烯丙基化反应催化对映选择性合成NC -C轴向手性磺酰胺

  摘要：

  在（S，S）-Trost配体和（烯丙基-Pd-Cl）2催化剂的存在下，乙酸烯丙酯与由各种N-（2-叔丁基苯基）磺酰胺和NaH制备的阴离子物质的反应在以对映选择性的方式（高达95％ee）以高收率得到具有N-C轴向手性结构的旋光N-烯丙基磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00989

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of N–C Axially Chiral Sulfonamides through Chiral Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Allylation
  作者：Yuki Kikuchi、Chisato Nakamura、Mizuki Matsuoka、Rina Asami、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00989

  日期：2019.6.21

  the reaction of allyl acetate with the anionic species prepared from various N-(2-tert-butylphenyl)sulfonamides and NaH proceeded in an enantioselective manner (up to 95% ee) to give optically active N-allylated sulfonamide derivatives possessing an N–C axially chiral structure in high yields.

  在（S，S）-Trost配体和（烯丙基-Pd-Cl）2催化剂的存在下，乙酸烯丙酯与由各种N-（2-叔丁基苯基）磺酰胺和NaH制备的阴离子物质的反应在以对映选择性的方式（高达95％ee）以高收率得到具有N-C轴向手性结构的旋光N-烯丙基磺酰胺衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Sulfonamides via Atroposelective Hydroamination of Allenes
  作者：Zeng Gao、Chao-Xian Yan、Jinlong Qian、Huameng Yang、Panpan Zhou、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01345

  日期：2021.6.18

  Importantly, a simple oxidation of N,O-acetal moiety and γ-addition to the versatile atropoisomeric iminium ion enabled diversity-synthesis of various valuable axially chiral sulfonamides and anilides. For example, γ-azidation of the iminium ion opened an opportunity to the synthesis of atropoisomeric non-natural amino acid derivatives and an axially chiral 8-membered cyclic sulfonamide was finally synthesized

  已经开发了 Pd 催化的 atroposelective 加氢胺化，用于高效快速地构建具有广泛官能团耐受性的轴向手性磺酰胺家族。邻基包括未开发的酯、酮、硝基、Cl、F、OMe 和发达的tBu、I、Br 均适用于该变换。重要的是，N,O-缩醛部分的简单氧化和γ-加成到通用的阻转异构亚胺离子上，实现了多种有价值的轴向手性磺酰胺和苯胺的多样性合成。例如，亚胺离子的 γ-叠氮化为合成阻转异构非天然氨基酸衍生物提供了机会，最终合成了轴向手性 8 元环磺酰胺。进行了初步的 DFT 计算，以解释立体中心和轴不对称感应的起源。