meso-5,6-diphenyldipyrroethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-5,6-diphenyldipyrroethane
• 英文别名: 5,6-diphenyldipyrroethane；2-[1,2-diphenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: YFABGDSNKKQYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-5,6-diphenyldipyrroethane 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到9,10,19,20-tetraphenylporphycene
  参考文献：
  名称：

  9,10,19,20-四芳基卟啉

  摘要：

  首次通过酸催化的氧化偶联反应合成了内消旋四芳基卟啉的内消旋四芳基卟啉，这是传统的麦克默里偶联反应的另一种合成方法。大环和Ni（II）配合物的结构通过单晶X射线衍射分析来表征，其中两者均形成一维超分子组装。

  DOI：

  10.1021/ol802351r
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 rac-Hydrobenzoindimesylat 反应 48.0h， 生成 meso-5,6-diphenyldipyrroethane
  参考文献：
  名称：

  9,10,19,20-四芳基卟啉

  摘要：

  首次通过酸催化的氧化偶联反应合成了内消旋四芳基卟啉的内消旋四芳基卟啉，这是传统的麦克默里偶联反应的另一种合成方法。大环和Ni（II）配合物的结构通过单晶X射线衍射分析来表征，其中两者均形成一维超分子组装。

  DOI：

  10.1021/ol802351r

文献信息

• <i>meso</i> -Aryl [20]π Homoporphyrin: The Simplest Expanded Porphyrin with the Smallest Möbius Topology
  作者：K. S. Anju、Mainak Das、B. Adinarayana、Cherumuttathu H. Suresh、A. Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.201709859

  日期：2017.12.4

  unstable conjugated homoporphyrin was successfully stabilized by introducing meso‐aryl substitutents. It was evident from the moderate diatropic ring current found by NMR analysis that the newly formed 20π conjugated free base and its protonated form exhibited Möbius aromatic character. Furthermore, complexation as a ligand with an RhI ion afforded a unique binding mode and retained the Möbius aromaticity

  通过引入内消旋芳基取代基成功地稳定了不稳定的共轭高卟啉。从通过NMR分析发现的适度的变径环电流可以明显看出，新形成的20π共轭游离碱及其质子化形式表现出莫比乌斯的芳香特性。此外，作为配体与Rh I离子的络合提供了独特的结合模式，并保留了Möbius芳香性。总体而言，这些化合物是最小的莫比乌斯芳族分子，这已通过光谱和晶体结构分析得到证实，并得到了理论研究的支持。
• <i>meso-</i>Aryl Triphyrin(2.1.1)
  作者：K. S. Anju、S. Ramakrishnan、A. Srinivasan

  DOI：10.1021/ol200668a

  日期：2011.5.6

  Synthesis, spectral, and single-crystal X-ray structural analysis of meso-aryl triphyrin(2.1.1) featuring three pyrrole rings and four meso-aryl rings are described. The title compound represents the first example of a ring-contracted meso-aryl beta-unsubstituted free-base triphyrin containing only pyrrole rings reported to date and generates 2-D supramolecular assembly In the solid state.