四氢-3-氧代-2-呋喃甲酸甲酯 | 99017-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 四氢-3-氧代-2-呋喃甲酸甲酯
• 中文别名: 四氢-3-氧代-2-呋喃羧酸甲酯
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-3-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: Methyl 3-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate；methyl 3-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 99017-83-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: QAYHTXVTPGDAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-3-氧代-2-呋喃甲酸甲酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Methyl 3-benzyl-10-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxa-1,8,12-triazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),7,9,11-tetraene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic pyrazolopyrimidines as potent and selective GPR119 agonists

  摘要：

  Systematic SAR optimization of the GPR119 agonist lead 1, derived from an internal HTS campaign, led to compound 29. Compound 29 displays significantly improved in vitro activity and oral exposure, leading to GLP1 elevation in acutely dosed mice and reduced glucose excursion in an OGTT study in rats at doses >= 10 mg/kg. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-5-hydroxy-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到四氢-3-氧代-2-呋喃甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nitrogen-hydrogen, oxygen-hydrogen and sulfur-hydrogen insertion reactions. Synthesis of heterocycles from .alpha.-diazo .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a047

文献信息

• The MARDi Cascade: A Michael-Initiated Domino-Multicomponent Approach for the Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Rings
  作者：Yoann Coquerel、Marie-Hélène Filippini、David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200701708

  日期：2008.3.27

  allows regio- and stereocontrolled access to a variety of functionalised and substituted seven-membered rings. The substitution array can be diastereoselectively modulated by appropriate choice of the reaction partners, and the reaction allows the control of up to five newly created stereocentres and a complete chiral induction in the case of an optically active ketone precursor. The high level of

  MARDi级联是最近发明的涉及1,3-二羰基衍生物的三组分迈克尔引发的缩合反应。它允许区域控制和立体声控制访问各种功能化和取代的七元环。取代阵列可通过的反应伙伴适当选择非对映选择性调制，并将该反应允许多达五个新创建的立体中心和一个完整的手性诱导中的光学活性前体酮的情况下的控制。观察到的非对映选择性的高水平归因于反应的总热力学控制。
• [EN] TETRAHYDROFUROPYRIDONES<br/>[FR] TÉTRAHYDROFUROPYRIDONES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009108496A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to Tetrahydrofuropyridones compounds useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及四氢呋喃吡啉酮化合物，可用作HIF脯氨酸羟化酶抑制剂，用于治疗贫血等症状。
• Synthetic Studies on the MARDi Cascade: Stereoselective Synthesis of Heterocyclic Seven-Membered Rings
  作者：Yoann Coquerel、David Bensa、Alain Doutheau、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol061874e

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] A versatile stereoselective synthesis of substituted and functionalized heterocyclic seven-membered rings is described. The approach involves a formal two-carbon ring expansion of heterocyclic cyclopentanones through a base-induced anionic domino three-component transformation named the MARDi cascade leading either to oxa-, aza-, or thiacycloheptanes bearing up to five contiguous

  [反应：见正文]描述了取代和官能化的杂环七元环的通用立体选择性合成。该方法涉及通过称为MARDi级联的碱基诱导的阴离子多米诺三组分转化，使杂环环戊酮进行正式的二碳环扩环，从而导致最多包含五个连续立体中心的氧杂，氮杂或硫杂环庚烷。
• TETRAHYDROFUROPYRIDONES
  申请人：Colandrea Vincent J.

  公开号：US20100331358A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to Tetrahydrofuropyridones compounds useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及四氢呋喃吡啶酮化合物，用作HIF脯氨酸羟化酶抑制剂，用于治疗贫血等疾病。
• 一种2,4-二氯-6,7-二氢呋喃并[3,2-d]嘧啶的合成方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN117820328A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明属于医药中间体合成技术领域，具体涉及一种2,4‑二氯‑6,7‑二氢呋喃并[3,2‑d]嘧啶的合成方法。以丙烯酸甲酯(化合物Ⅱ)为原料跟羟乙酸甲酯(化合物Ⅲ)在碱的作用下反应得到3‑甲氧羰基甲氧基‑丙酸甲酯(化合物Ⅳ)；化合物Ⅳ在催化剂作用下环化得到四氢‑3‑氧代‑2‑呋喃羧酸甲酯(化合物Ⅴ)；化合物Ⅴ在酸的作用下与尿素反应得到3‑脲基‑4,5‑二氢呋喃‑2‑羧酸甲酯(化合物Ⅵ)；化合物Ⅵ在碱的作用下环化得到6,7‑二氢呋喃并[3,2‑d]嘧啶(化合物Ⅶ)；化合物Ⅶ在碱的作用下与三氯氧磷反应得到2,4‑二氯‑6,7‑二氢呋喃并[3,2‑d]嘧啶(化合物Ⅰ)。