(R)-6-(2-hydroxy-2-(perfluorophenyl)ethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(2-hydroxy-2-(perfluorophenyl)ethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(2R)-2-hydroxy-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁F₅O₄
• 分子量: 338.231
• InChiKey: SWCPGNKFBQBIAG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 tert-butyl-(2,2-dimethyl-6-methylene-6H-[1,3]-dioxin-4-yloxy)dimethylsilane 在 (4S-trans)-2,2-diMe-1,3-dioxolane-4,5-di(dinaphthylmethanol) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-6-(2-hydroxy-2-(perfluorophenyl)ethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 、 (S)-6-(2-hydroxy-2-(perfluorophenyl)ethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氢键催化对映选择性乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。氢键催化的概念扩展到乙烯基类的Mukaiyama aldol反应，该反应可快速获得聚酮化合物衍生物。所示的甲硅烷基二烯醇醚与TADDOL催化的一系列醛的反应在区域上特异性地进行，从而以高收率和对映体过量产生加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol052301p

文献信息

• Hydrogen Bond Catalyzed Enantioselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Vijaya Bhasker Gondi、Michel Gravel、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol052301p

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The concept of hydrogen bonding catalysis was extended to the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, which gives rapid access to polyketide derivatives. The reaction of the silyldienol ether shown and a range of aldehydes catalyzed by TADDOL proceeds regiospecifically to produce the addition products in good yields and enantiomeric excesses.

  [化学反应：见正文]。氢键催化的概念扩展到乙烯基类的Mukaiyama aldol反应，该反应可快速获得聚酮化合物衍生物。所示的甲硅烷基二烯醇醚与TADDOL催化的一系列醛的反应在区域上特异性地进行，从而以高收率和对映体过量产生加成产物。