N-[(1E)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-1-yl]-N,N',N',N'',N''-pentamethylphosphoric triamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-[(1E)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-1-yl]-N,N',N',N'',N''-pentamethylphosphoric triamide
• 英文别名: (E)-N-[bis(dimethylamino)phosphoryl]-5-(1,3-dioxan-2-yl)-N-methylpent-1-en-1-amine
• 化学式: C₁₄H₃₀N₃O₃P
• 分子量: 319.384
• InChiKey: NXDCTGNUBVKGMR-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 正丁基锂 、 sodium iodide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氯-1,3-丁二烯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[(1Z)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-1-yl]-N,N',N',N'',N''-pentamethylphosphoric triamide 、 N-[(1E)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-1-yl]-N,N',N',N'',N''-pentamethylphosphoric triamide
  参考文献：
  名称：

  地中海果蝇性信息素烯磷酰胺锂化碳负离子的简明合成

  摘要：

  提出了一种新的、通用的合成方法来制备 (E)-non-6-en-1-ol，一种地中海果蝇的性信息素，Ceratitis capitalata。该信息素可被视为用于控制和根除地中海果蝇的诱饵的潜在活性成分。所描述的协议是一个六步反应序列, 以 28% 的总产率从市售和廉价的起始材料和最终结构中存在的双键的总 E 立体选择性中产生所需的化合物。所提出策略成功的关键是锂化 α-烯丙基磷酰胺碳负离子的应用及其与卤代缩醛的反应。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 21:139–147, 2010；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20588

  DOI：

  10.1002/hc.20588

文献信息

• A concise synthesis of sex pheromone of mediterranean fruit fly,<i>Ceratitis capitata</i>via lithiated carbanion derived from enephosphoramide
  作者：Tomasz Krzysztof Olszewski、Claude Grison

  DOI：10.1002/hc.20588

  日期：——

  A novel and versatile synthetic approach to the preparation of (E)-non-6-en-1-ol, a sex pheromone of the Mediterranean fruit fly, Ceratitis capitata, is presented. This pheromone can be viewed as potential active component for lures designed to control and eradication of Mediterranean fruit fly. The described protocol is a six-step reaction sequence producing the desired compound with 28% overall yield

  提出了一种新的、通用的合成方法来制备 (E)-non-6-en-1-ol，一种地中海果蝇的性信息素，Ceratitis capitalata。该信息素可被视为用于控制和根除地中海果蝇的诱饵的潜在活性成分。所描述的协议是一个六步反应序列, 以 28% 的总产率从市售和廉价的起始材料和最终结构中存在的双键的总 E 立体选择性中产生所需的化合物。所提出策略成功的关键是锂化 α-烯丙基磷酰胺碳负离子的应用及其与卤代缩醛的反应。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 21:139–147, 2010；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20588