1-ethoxy-2,3-diphenyl-1H-phosphindole-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-ethoxy-2,3-diphenyl-1H-phosphindole-1-oxide
• 英文别名: 1-ethoxy-2,3-diphenylphosphindole 1-oxide；1-Ethoxy-2,3-diphenylphosphindole 1-oxide
• 化学式: C₂₂H₁₉O₂P
• 分子量: 346.365
• InChiKey: VESZKTYSLBUXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2,3-diphenyl-1H-phosphindole-1-oxide 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到1-hydroxy-2,3-diphenylbenzo[b]phosphole P-oxide
  参考文献：
  名称：

  以磷原子取代基为中心的苯并[b]氧化磷衍生物的发散合成

  摘要：

  以相应的环状次膦酸乙酯为关键合成中间体，合成了磷原子上具有多种取代基的苯并[ b ]氧化磷衍生物。发现这些化合物的光物理性质取决于取代基的电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133562
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四氢吡咯 、 1-ethoxy-2-methylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 1-ethoxy-2,3-diphenyl-1H-phosphindole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移级联增强可见光光氧化还原催化的不对称共价三嗪骨架

  摘要：

  可以构建复杂的多组分半导体光催化剂，该催化剂通过多次电荷和能量转移表现出增强的催化效率，从而模仿自然界中的光系统。相反，单组分半导体光催化剂的效率通常由于光生激子的快速重组而受到限制。在这里，我们报告了一种不对称共价三嗪骨架的设计，该骨架是一种有效的有机单组分半导体光催化剂。在网络中获得了四个不同的分子供体-受体域，从而通过分子内能量转移级联增强了光生电荷的分离。不对称共价三嗪骨架的光催化效率优于其对称对应物。

  DOI：

  10.1002/anie.201801112

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative C–H/P–H Functionalization: An Efficient Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides
  作者：Yun-Rong Chen、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ja407373g

  日期：2013.11.13

  A Ag-mediated C-H/P-H functionalization reaction of arylphosphine oxides with internal alkynes was described for the direct preparation of benzo[b]phosphole oxides with a high yield. An unusual aryl migration on the P-atom derived from a C-P bond cleavage and a new C-P bond formation was also observed and demonstrated to proceed via the radical process.

  描述了芳基氧化膦与内部炔烃的 Ag 介导的 CH/PH 官能化反应，用于以高产率直接制备苯并 [b] 磷氧化物。还观察到来自 CP 键断裂和新 CP 键形成的 P 原子上不寻常的芳基迁移，并证明是通过自由基过程进行的。
• Metal-Free, Visible Light-Photocatalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：Valentin Quint、Fabrice Morlet-Savary、Jean-François Lohier、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/jacs.6b04069

  日期：2016.6.15

  Highly functionalized benzo[b]phosphole oxides were synthesized from reactions of arylphosphine oxides with alkynes under photocatalytic conditions by using eosin Y as the catalyst and N-ethoxy-2-methylpyridinium tetrafluoroborate as the oxidant. The reaction works under mild conditions and has a broad substrate scope. Mechanistic investigations have been undertaken and revealed the formation of a

  以曙红Y为催化剂，N-乙氧基-2-甲基吡啶鎓四氟硼酸盐为氧化剂，在光催化条件下，芳基氧化膦与炔烃反应合成了高度官能化的苯并[b]磷氧化物。该反应条件温和，底物范围广。已经进行了机理研究并揭示了在曙红（光催化剂）和吡啶鎓盐（氧化剂）之间形成基态电子供体 - 受体复合物（EDA）。这种复合物在固态和溶液中都得到了充分表征，结果证明具有双重作用，即光催化剂的氧化和引发自由基的形成，引发自由基发生分子内反应，避免了光催化剂之间的经典扩散。两种反应物。
• An Approach to Benzophosphole Oxides through Silver- or Manganese-Mediated Dehydrogenative Annulation Involving CC and CP Bond Formation
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201307211

  日期：2013.12.2

  Benzophosphole construction was achieved through the AgI‐mediated dehydrogenative annulation of phenylphosphine oxides with internal alkynes in a process involving CC and CP bond formation. A wide range of asymmetrical phenylacetylenes could be employed and the reactions proceeded with perfect regioselectivity. Moreover, the annulation could be conducted even at room temperature when a MnIII promoter

  Benzophosphole施工达到通过银我介导的与在涉及℃的过程内炔苯基膦氧化物的脱氢环 C和C  P键的形成。可以使用各种各样的不对称苯基乙炔，并且反应以完美的区域选择性进行。而且，当使用Mn III促进剂代替Ag I时，甚至可以在室温下进行环化。
• Microwave-assisted synthesis of benzo[b]phosphole oxide derivatives by oxidative addition of acetylenes and secondary phosphine oxides or alkyl phenyl-H-phosphinates
  作者：Ádám Tajti、Botond Dániel Kovács、Nóra Popovics-Tóth、Franc Perdih、Erika Bálint

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132527

  日期：2021.12

  phenyl-H-phosphinates or ethyl phenylpropiolate, reactive groups (phosphinic acid ester and carboxylic ester) could be integrated into the benzophosphole skeleton, which may be further functionalized towards various synthetic directions, therefore, fine-tuning the optical properties of the target molecules. The crystal structure of a benzo[b]phosphole oxide derivative was investigated by X-Ray diffraction, which

  一种新的和实用的微波（MW）辅助方法是为快速和有效的氧化加成的仲膦氧化物或开发的烷基苯基ħ -phosphinates和乙炔。在氧化剂、反应时间、温度和起始材料的摩尔比方面优化反应。所开发的协议能够在温和条件下短反应时间内合成新型苯并[ b ]磷氧化物衍生物。通过使用特殊试剂，如烷基苯基-H-次膦酸或苯基丙酸乙酯，反应性基团（次膦酸酯和羧酸酯）可以整合到苯并磷骨架中，可以进一步向各种合成方向官能化，从而微调目标分子的光学性质。通过 X 射线衍射研究了苯并 [ b ] 磷氧化物衍生物的晶体结构，它提供了关于化合物及其在晶体中的分子相互作用的结构信息。
• Silver-Mediated Alkyne Annulations by C–H/P–H Functionalizations: Step-Economical Access to Benzophospholes
  作者：Lutz Ackermann、Wenbo Ma

  DOI：10.1055/s-0033-1338630

  日期：——

  Silver-mediated alkyne annulations by secondary phosphine oxides (SPOs) or arylphosphinates via C-H/P-H functionalization provided versatile access to substituted benzo[b]phospholes in a step-economical fashion.