methyl 1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline-6-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: SBNFTQJRQHOAJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoate 、 二苯基乙炔 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl 1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  易于通过铱（III）催化的C H / N O键活化从芳基酮肟和内部炔烃合成异喹啉

  摘要：

  报道了一种通过铱（III）催化的芳基酮肟和内部炔烃的环化反应在不使用氧化剂的情况下合成异喹啉衍生物的高效方法。获得了范围广泛的异喹啉，收率好至极好，各种官能团的耐受性也很好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.039

文献信息

• Ruthenaelectro‐Catalyzed Domino Three‐Component Alkyne Annulation for Expedient Isoquinoline Assembly
  作者：Xuefeng Tan、Xiaoyan Hou、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202014289

  日期：2021.2.23

  The electrochemical three‐component assembly of isoquinolines has been accomplished by ruthenaelectro‐catalyzed C−H/N−H functionalization. The robustness of the electrocatalysis was reflected by an ample substrate scope, an efficient electrooxidation, and an operationally friendly procedure. The isolation of key intermediates and detailed mechanistic studies, including unprecedented cyclovoltammetric

  异喹啉的电化学三组分组装已通过钌电子催化的CH / NH官能团完成。电催化的坚固性通过足够的底物范围，有效的电氧化作用和操作友好的程序得以体现。关键中间体的分离和详细的机理研究，包括对七元钌循环的前所未有的循环伏安分析，为不寻常的钌（II / III / I）机制提供了支持。
• Synthesis of Isoquinolines from α-Aryl Vinyl Azides and Internal Alkynes by Rh-Cu Bimetallic Cooperation
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Jian-Yuan Lee、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201101009

  日期：2011.6.20

  Catalysts in a relay: A synthetic method for delivering highly substituted isoquinolines has been developed (see scheme; Cp*=C5Me5, DMF=N,N‐dimethylformamide, TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl). A preliminary mechanistic study showed that the rhodium and copper cooperate synergistically in the multistep sequence.

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。