2-(4-chloro-phenyl)-3-nitro-1-(4-tolylsulphonyl)-aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-3-nitro-1-(4-tolylsulphonyl)-aziridine
• 英文别名: (2R,3R)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-nitroaziridine
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 352.798
• InChiKey: NQARAANDLORUOD-CKDQBVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-(4-chloro-phenyl)-3-nitro-1-(4-tolylsulphonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  第一种氧化石墨烯促进无金属的氮原子插入水中的烯烃：轻松合成活化的氮丙啶†

  摘要：

  报道了一种以PhI NTs为腈源的简便，无金属的氧化石墨烯（GO）催化合成甲苯磺酰氮丙啶的方法。该反应涉及在室温和水中在碘存在下，将氮烯插入各种苯乙烯/硝基苯乙烯衍生物中。所设想的方法是高度绿色，操作简单，它采用不含金属的催化和它，得到的优异的产率（85-92％）和非对映选择性高（95-98％）Ž产物的异构体。所使用的催化剂可以再循环以用于其他反应中。

  DOI：

  10.1039/c7ra09351a

文献信息

• The first diastereoselective nitroaziridination of N-tosylaldimines with 1-bromonitroalkanes
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Garima、Ritu Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.054

  日期：2009.9

  The first expeditious nitroaziridination of N-tosylaldimines is reported. The protocol involves operationally simple catalyst-free reaction of N-tosylaldimines, 1-bromonitroalkanes and NaOAc to afford 2-nitro-1-tosylaziridines in excellent yields with high Z-diastereoselectivity in a one-pot procedure under ambient conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.