N‐benzyl‐4‐methylbenzo[d]thiazol‐2‐amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N‐benzyl‐4‐methylbenzo[d]thiazol‐2‐amine
• 英文别名: N-benzyl-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine；2-benzylamino-4-methylbenzothiazole；N-benzyl-4-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD03653032
• 分子量: 254.356
• InChiKey: PYSYVADBDWLFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 N‐benzyl‐4‐methylbenzo[d]thiazol‐2‐amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-1-(4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-propan-2-ylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Joshua, Chittoor P.; Thomas, Saramma K., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(2-methylphenyl)thiourea 在 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以54%的产率得到N‐benzyl‐4‐methylbenzo[d]thiazol‐2‐amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成，在合成2-取代的苯并噻唑中使用分子氧作为再氧化剂

  摘要：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000604

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• Structure-dependent tautomerization induced catalyst-free autocatalyzed N-alkylation of heteroaryl amines with alcohols
  作者：Shuangyan Li、Xiaohui Li、Qiang Li、Qiaochao Yuan、Xinkang Shi、Qing Xu

  DOI：10.1039/c4gc02542c

  日期：——

  Catalyst-free autocatalyzedN-alkylation of heteroarylamines with alcohols is achieved by tautomerization-induced ready generation of carbonyl intermediates from alcoholsviaTM-free MPV–O reaction.

  无需催化剂的自催化杂环胺与醇的N-烷基化是通过醇经酮互变引发的易生成羰基中间体实现的，通过无铁催化的MPV-O反应。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。
• Copper‐catalyzed one‐pot coupling reactions of aldehydes (ketones), tosylhydrazide and 2‐amino(benzo)thiazoles: An efficient strategy for the synthesis of <i>N</i> ‐alkylated (benzo)thiazoles
  作者：Zengyang Xie、Ruijiao Chen、Mingfang Ma、Lingdong Kong、Jun Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.5124

  日期：2019.10

  An efficient and practical C–N bond formation methodology for the synthesis of N‐alkylated (benzo)thiazoles was developed, via the copper‐catalyzed one‐pot two‐step reactions of 2‐amino(benzo)thiazoles and aldehydes (ketones) with tosylhydrazide. This cross‐coupling reaction proceeded smoothly and tolerated a broad range of functional groups (46 examples). A variety of functionalized N‐alkylated (benzo)thiazoles

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。
• 一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107311959B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2‑氨基苯并噻唑类化合物的制备方法。将异硫氰酸苯/萘酯和伯胺溶于溶剂中，加入催化剂碘和氧化剂，在80‑150℃条件下，进行一锅多步串联反应制得2‑氨基苯并噻唑类化合物。该合成方法原料价廉易得，反应条件温和，底物适用范围广，原子经济性高，符合绿色化学的要求，为2‑氨基苯并噻唑类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。