N-phenylkoxycarbonyl-N-(2-allyloctanyl)-1-(R)-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylkoxycarbonyl-N-(2-allyloctanyl)-1-(R)-phenylethylamine
• 英文别名: n-Phenyloxycarbonyl-n-(2-allyloctanoyl)-1-(r)-phenylethylamine；phenyl N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-(2-prop-2-enyloctanoyl)carbamate
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₃
• 分子量: 407.553
• InChiKey: ICHIWOQHLFRXMX-FKHAVUOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylkoxycarbonyl-N-(2-allyloctanyl)-1-(R)-phenylethylamine 、 lithium methanolate 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以Thus was obtained 0.057 g (58%) of the title compound的产率得到methyl 2-allyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-allylcarboxylic acid derivative and process for producing the same

  摘要：

  本发明提供了一种生产光学活性2-烯丙基羧酸衍生物的方法，该方法可从易得且廉价的起始材料开始，简单易行地进行商业规模的生产，并提供了某些2-烯丙基羧酰胺衍生物，该衍生物是该方法中的新颖重要中间体。一种N-烯丙基羧酰胺衍生物在碱存在下选择性地重排反应，以给出2-烯丙基羧酰胺衍生物，然后将所得衍生物进行碳酸化反应和溶剂解反应，以给出光学活性的2-烯丙基羧酸酯，然后使用酶对所得酯进行立体选择性水解，以产生具有高光学纯度的2-烯丙基羧酸。此外，本发明还提供了一种2-烯丙基羧酰胺衍生物化合物，该化合物是本发明过程中的新颖中间体。

  公开号：

  US07282605B2

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE 2-ALLYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1650187A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  The present invention provides a process for producing an optically active 2-allylcarboxylic acid derivative, which is useful as a pharmaceutical intermediate, from readily available and inexpensive starting materials by the process which can be practiced on a commercial scale in a simple and easy manner, and certain 2-allylcarboxamide derivatives, which are novel and important intermediates in that process. An N-allylcarboxamide derivative undergoes rearrangement reaction diastereoselectively in the presence of a base to give a 2-allylcarboxamide derivative, the resulting derivative is subjected to a carbamatiom reaction and solvolysis to give an optically active 2-allylcarboxylic acid ester, and then the ester obtained is stereoselectively hydrolyzed using an enzyme to produce 2-allylcarboxylic acid having a high optical purity. In addition, the present invention provides a 2-allylcarboxamide derivative compound which is a novel intermediate in the process of the present invention.

  本发明提供了一种用容易获得的廉价起始原料生产光学活性 2-烯丙基羧酸衍生物的工艺，该衍生物可作为药物中间体，该工艺可在商业规模上以简单易行的方式实施，本发明还提供了某些 2-烯丙基甲酰胺衍生物，这些衍生物是该工艺中新颖而重要的中间体。 一种 N-烯丙基甲酰胺衍生物在碱存在下发生非对映选择性重排反应，生成 2-烯丙基甲酰胺衍生物，生成的衍生物经过氨基甲酰基反应和溶解反应生成具有光学活性的 2-烯丙基甲酸酯，然后使用酶对生成的酯进行立体选择性水解，生成具有高光学纯度的 2-烯丙基甲酸。此外，本发明还提供了一种 2-烯丙基甲酰胺衍生物化合物，它是本发明工艺中的一种新型中间体。
• EP1650187
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7282605B2
  申请人：——

  公开号：US7282605B2

  公开（公告）日：2007-10-16
• Optically active 2-allylcarboxylic acid derivative and process for producing the same
  申请人：Okuro Kazumi

  公开号：US20060223152A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provides a process for producing an optically active 2-allylcarboxylic acid derivative, which is useful as a pharmaceutical intermediate, from readily available and inexpensive starting materials by the process which can be practiced on a commercial scale in a simple and easy manner, and certain 2-allylcarboxamide derivatives, which are novel and important intermediates in that process. An N-allylcarboxamide derivative undergoes rearrangement reaction diastereoselectively in the presence of a base to give a 2-allylcarboxamide derivative, the resulting derivative is subjected to a carbamation reaction and solvolysis to give an optically active 2-allylcarboxylic acid ester, and then the ester obtained is stereoselectively hydrolyzed using an enzyme to produce 2-allylcarboxylic acid having a high optical purity. In addition, the present invention provides a 2-allylcarboxamide derivative compound which is a novel intermediate in the process of the present invention.

  本发明提供了一种生产光学活性2-烯丙基羧酸衍生物的方法，该衍生物可用作制药中间体，可从易得且廉价的起始材料中通过简单易行的工艺在商业规模上生产，并提供了一些2-烯丙基羧酰胺衍生物，这些衍生物是该过程中的新颖重要中间体。在碱的存在下，N-烯丙基羧酰胺衍生物经历了选择性地重排反应，得到2-烯丙基羧酰胺衍生物，所得衍生物经过碳酸化反应和溶剂解反应，得到光学活性的2-烯丙基羧酸酯，然后使用酶对所得酯进行立体选择性水解，制备具有高光学纯度的2-烯丙基羧酸。此外，本发明还提供了一种2-烯丙基羧酰胺衍生物化合物，该化合物是本发明过程中的新颖中间体。