2,3,10,11,18,19-hexaphenyl-1,4,9,12,17,20-bexamethylhexa-O-phenylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,10,11,18,19-hexaphenyl-1,4,9,12,17,20-bexamethylhexa-O-phenylene
• 英文别名: (1Z,7Z,13Z,19Z,25Z,31Z)-3,6,15,18,27,30-hexamethyl-4,5,16,17,28,29-hexakis-phenylheptacyclo[30.4.0.02,7.08,13.014,19.020,25.026,31]hexatriaconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-octadecaene
• 化学式: C₇₈H₆₀
• 分子量: 997.334
• InChiKey: YCCTZTFOTVASHV-QJJNXRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tribenzohexahydro[12]annulene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以13%的产率得到2,3,10,11,18,19-hexaphenyl-1,4,9,12,17,20-bexamethylhexa-O-phenylene
  参考文献：
  名称：

  聚苯基大环低聚亚苯基

  摘要：

  三苯并六氢[12] 环戊二烯 (12) 和 3,4-二苯基-2,5-二甲基环戊二烯酮 (13) 在 300 摄氏度的 Diels-Alder 反应得到三重加合物 2,3,10,11,18,19-六苯基-1,4,9,12,17,20-六甲基六-邻-亚苯基(6b)，产率为13%。核磁共振和 X 射线分析表明 6b 采用螺钉构象 (C2) 而不是冠构象 (C3)，计算研究似乎排除了两者之间的任何相互转换。钯催化的 1,2-双(4-溴苯基)-3,4,5,6-四苯基苯 (17) 和相应的双 (硼酸) 18 偶联得到六苯基苯的线性和环状低聚物的混合物，其中含有两个至六个六苯苯亚基。从该混合物中分离出大环四聚体，产率为 5%，X 射线分析表明它是“超四亚苯基” 7 (C168H112) 包含一个大的中央空腔并堆积形成高度溶剂化的多孔晶体。在纯化 7 中遇到的困难导致了替代性更高选择性合成的发展，这些合成更容易获得纯大环，但总产率基本相同。

  DOI：

  10.1021/ja0541985