methyl 3-oxo-4-(o-tolyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-(o-tolyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-methylphenyl)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HQVFTFYMQSWGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-(o-tolyl)butanoate 、 (2-bromo-1-phenylethyl)dimethylsulfonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl 2-phenyl-1-(2-(o-tolyl)acetyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三甲基苯酚和路易斯酸双催化级联开环/环化反应：萘的直接合成

  摘要：

  通过开环和环化反应，开发了一种3,4,5-三甲基苯酚和路易斯酸双重催化的供体-受体（DA）环丙烷级联反应。在该反应中，酚类化合物首次被用作共价催化剂。另外，对照实验证明3,4,5-三甲基苯酚通过完成C–C键断裂而完成了催化循环。使用这种策略，在温和条件下，由D–A环丙烷以中等到高收率合成了各种各样的取代萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03392
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 三叔丁基膦 、 三正丁基氟化锡 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 methyl 3-oxo-4-(o-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Hauser–Heck: Efficient Synthesis of γ-Aryl-β-ketoesters en Route to Substituted Naphthalenes

  摘要：

  gamma-Aryl-beta-ketoesters can be prepared in one step from aryl bromides and bis(trimethylsilyl) enol ethers using catalytic amounts of Pd(dba)(2)/t-Bu3P and stoichiometric amounts of Bu3SnF. The wide range of gamma-(hetero)aryl-beta-ketoesters that can be obtained illustrate the scope and limitations of this novel Hauser-Heck combination. gamma-Aryl-beta-ketoesters with a 1,3-dioxane acetal in the ortho position can easily be transformed into the hydroxy naphthoate in very good yield. Aqueous formic acid at 65 degrees C provides optimal conditions for this deprotective aromatization.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02952

文献信息

• Discovery and Optimization of Triazolopyrimidinone Derivatives as Selective NLRP3 Inflammasome Inhibitors
  作者：David Harrison、Mark G. Bock、John R. Doedens、Christopher A. Gabel、M. Katharine Holloway、Arwel Lewis、Jane Scanlon、Andrew Sharpe、Iain D. Simpson、Pamela Smolak、Grant Wishart、Alan P. Watt

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00242

  日期：2022.8.11

  osteoarthritis, and gout. The discovery of potent and specific NLRP3 inhibitors could reduce the burden of several common morbidities. In this study, we identified a weakly potent triazolopyrimidone hit (1) following an in silico modeling exercise. This was optimized to furnish potent and selective small molecule NLRP3 inflammasome inhibitors. Compounds such as NDT-30805 could be useful tool molecules

  NLRP3 炎症小体是一种多蛋白复合物，可促进促炎细胞因子白介素-1β (IL-1β) 和 IL-18 响应感染或内源性刺激而激活和释放。它可能被一系列危险信号不当激活，导致多种疾病的慢性、低度炎症，如阿尔茨海默病、帕金森病、骨关节炎和痛风。有效且特异性的 NLRP3 抑制剂的发现可以减轻几种常见疾病的负担。在这项研究中，我们在计算机建模练习后发现了一种弱效的三唑并嘧啶酮 ( 1 ) 。经过优化，可提供有效且选择性的小分子 NLRP3 炎性体抑制剂。NDT-30805等化合物可能是支架跳跃或药效团生成项目的有用工具分子，或用作临床候选药物开发的先导。