1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2,6-dimethylisophthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2,6-dimethylisophthalate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-methyl 4-hydroxy-2,6-dimethylbenzene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: PEWMHYMSHWEPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-acetyl-3-trimethylsilyloxybut-2-enoate 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到1-ethyl 3-methyl 4-hydroxy-2,6-dimethylisophthalate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of 1-hydroxy-2,4-benzodioates by regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy- and 3-silyloxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones

  摘要：

  1-羟基-3,5-二甲基-2,4-苯二酸酯（4-羟基异苯甲酸酯）是通过1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮的[3+3]环缩合反应制备的，该3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮是从（对称）乙基2-乙酰乙酸乙酯合成的。1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-烷氧基-2-烷氧基carbonyl-2-烯-1-酮的[3+3]环化反应，后者通过β-酮酯与三烷基甲酸醛的反应容易获得，提供了一种方便且区域选择性的途径，以合成多种不易通过其他方法获得的3-取代1-羟基-2,4-苯二酸酯。

  DOI：

  10.1039/b900542k

文献信息

• Synthesis of phthalates and isophthalates by [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Stefanie Reim、Mathias Lubbe、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.077

  日期：2006.9

  3-Hydroxyphthalates and 4-hydroxyisophthalates were prepared by sequential [3+3] cyclization reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2- and 3-alkoxycarbonyl-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones.

  通过1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-和3-烷氧基羰基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-1-的顺序[3 + 3]环化反应制备3-羟基邻苯二甲酸酯和4-羟基间苯二甲酸酯那些。