3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indole
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZQXJFONDANFVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indole 、 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以11%的产率得到methyl 2-acetamido-3-(2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C3 到 C2 烷基迁移合成 2-取代色氨酸。

  摘要：

  研究了 3-取代吲哚与脱氢丙氨酸 (Dha) 衍生物在路易斯酸介导的条件下的反应。2-取代色氨酸的形成被认为是通过选择性烷基化脱芳构化-环化，然后是 C3-到 C2-烷基迁移和重构化发生的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.207
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 indium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3是用于合成3-烯丙基和3-苄基吲哚的通用且高效的催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，在10 mol％的InBr 3存在下，吲哚与烯丙基和苄醇进行平滑烷基化反应，分别以优异的收率和高选择性生产3-烯丙基-和3-苄基吲哚。这是使用InBr 3作为酸催化剂将吲哚与苄醇烷基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.144