phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)selane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)selane
• 英文别名: 1-Phenylselanyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₆Se
• 分子量: 287.263
• InChiKey: FMONPGUJTQVMOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-1-naphthylamin 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Direct Conversion of a Benzylic Hydroxy Group into a Selenenyl Group Using the Phenyl Trimethylsilyl Selenide-Aluminum Bromide Combination.
  作者：Hitoshi ABE、Akira YAMASAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.1311

  日期：——

  A new reagent system, phenyl trimethylsilyl selenide-aluminum bromide, was developed for the direct conversion of various benzylic hydroxy groups into a selenenyl group. Treatment of cinnamyl alcohol with this reagent system yielded 3, 4-dihydro-4-phenyl-2H-1-benzoselenin via a [3, 3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate cinnamyl phenyl selenide.

  开发了一种新试剂体系，苯基三甲基甲硅烷基硒化物-溴化铝，用于将各种苄位羟基直接转化为硒烯基。用这种试剂体系处理肉桂醇，通过中间体肉桂基苯基硒化物的[3,3]-σ迁移重排，生成了3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并硒英。
• Radical selenation of C(sp³)–H bonds to asymmetric selenides and mechanistic study
  作者：Xin Wang、Jia Lei、Sa Guo、Yan Zhang、Yong Ye、Shi Tang、Kai Sun

  DOI：10.1039/d1cc06323e

  日期：——

  a broad range of biological activities and versatile transformational abilities. In this study, a novel and mild method was developed for the facile synthesis of asymmetric selenides under metal-free conditions. The key features of this reaction include good functional-group tolerance, the use of readily available reagents and cheap, low-toxicity solvent, and amenability to gram-scale synthesis. The

  硒化物是重要的结构基序，具有广泛的生物活性和多种转化能力。在这项研究中，开发了一种新颖且温和的方法，用于在无金属条件下轻松合成不对称硒化物。该反应的主要特点包括良好的官能团耐受性、使用现成的试剂和廉价、低毒的溶剂，以及适合克级合成。初步的自由基捕获实验和动力学同位素效应研究的结果支持自由基过程。
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。