四氢11-脱氧皮质酮21-β-D-葡萄糖醛酸 | 56162-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 四氢11-脱氧皮质酮21-β-D-葡萄糖醛酸
• 英文名称: 3α-hydroxy-20-oxo-5β-pregnan-21-yl β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: Tetrahydro 11-Deoxycorticosterone 21-beta-D-Glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethoxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 56162-37-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₉
• 分子量: 510.625
• InChiKey: GSKNTGPRELRWGP-RVBRMEHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢11-脱氧皮质酮21-β-D-葡萄糖醛酸 生成 21-羟基孕烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  脱氧皮质酮和皮质酮代谢物的单糖苷和二糖苷糖苷酸的合成及新质谱技术分析

  摘要：

  通过将 3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-20-one 或其适当的单乙酸酯与 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-alpha-D-glucuronate 缩合在 Koenigs-Knorr 反应中，β-D-糖苷糖苷酸 10、4 和 7 以聚乙酸甲酯的形式获得。这些物质的碱水解裂解酯基并产生相应的甾体葡糖苷酸12、6和8。在用重氮甲烷处理后，这些酸产生等效的甲酯。3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-11,20-dione 的 C-3、C-21 和 C-3,21 glucosiduronates 通过先前报道的方法制备并转化为相应的 C-20 缩氨基脲（14、20 和 26）。由于氨基脲基团稳定了 C-20 以防止还原，可以将这些物质中的 11-氧代官能团还原为 11-β-羟基；在 pH

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90135-6
• 作为产物：
  描述：

  3α,21-diacetoxy-5β-pregnan-20-one 在 无水碳酸镉 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 四氢11-脱氧皮质酮21-β-D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  脱氧皮质酮和皮质酮代谢物的单糖苷和二糖苷糖苷酸的合成及新质谱技术分析

  摘要：

  通过将 3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-20-one 或其适当的单乙酸酯与 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-alpha-D-glucuronate 缩合在 Koenigs-Knorr 反应中，β-D-糖苷糖苷酸 10、4 和 7 以聚乙酸甲酯的形式获得。这些物质的碱水解裂解酯基并产生相应的甾体葡糖苷酸12、6和8。在用重氮甲烷处理后，这些酸产生等效的甲酯。3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-11,20-dione 的 C-3、C-21 和 C-3,21 glucosiduronates 通过先前报道的方法制备并转化为相应的 C-20 缩氨基脲（14、20 和 26）。由于氨基脲基团稳定了 C-20 以防止还原，可以将这些物质中的 11-氧代官能团还原为 11-β-羟基；在 pH

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90135-6

文献信息

• Synthesis of mono- and diglucosiduronates of metabolites of deoxycorticosterone and corticosterone and analysis by a new mass spectrometric technique
  作者：V.R. Mattox、A.N. Nelson、W.D. Vrieze、I. Jardine

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90135-6

  日期：1983.10

  ester groups and gave the corresponding steroidal glucosiduronic acids 12, 6 and 8. Upon treatment with diazomethane, these acids produced the equivalent methyl esters. The C-3, the C-21 and the C-3,21 glucosiduronates of 3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-11,20-dione were prepared by previously reported methods and converted into the corresponding C-20 semicarbazones (14, 20 and 26). With C-20 stabilized

  通过将 3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-20-one 或其适当的单乙酸酯与 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-alpha-D-glucuronate 缩合在 Koenigs-Knorr 反应中，β-D-糖苷糖苷酸 10、4 和 7 以聚乙酸甲酯的形式获得。这些物质的碱水解裂解酯基并产生相应的甾体葡糖苷酸12、6和8。在用重氮甲烷处理后，这些酸产生等效的甲酯。3 alpha,21-dihydroxy-5 beta-pregnan-11,20-dione 的 C-3、C-21 和 C-3,21 glucosiduronates 通过先前报道的方法制备并转化为相应的 C-20 缩氨基脲（14、20 和 26）。由于氨基脲基团稳定了 C-20 以防止还原，可以将这些物质中的 11-氧代官能团还原为 11-β-羟基；在 pH