(S)-2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (S)-2-methyl-2-(2-methylallyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2S)-2-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: IBCKHYIHDYHQSR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-methyl-2-propenolate 、 3,4-dihydro-2-methyl-naphthalen-1-yl acetate 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(S)-2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇乙酸酯：用于对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化的多功能底物

  摘要：

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08746

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Fluoroketones through Catalytic Enantioselective Decarboxylation
  作者：Masaharu Nakamura、Alakananda Hajra、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200502703

  日期：2005.11.11