(4R,5S)-3-tert-butyl-5-methyl-4-{(4S,5S)-5-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-tert-butyl-5-methyl-4-{(4S,5S)-5-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4R,5S)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₇
• 分子量: 475.582
• InChiKey: LFVDOGKJZUSXNL-XGWQUKRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-tert-butyl-4-(2,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate 、 苄基三苯基氯化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.038 g的产率得到(4R,5S)-3-tert-butyl-5-methyl-4-{(4S,5S)-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2,2-dimethyloxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  APTO和AETD的对映选择性合成：微硬化蛋白环肽的多羟基化β-氨基酸成分。

  摘要：

  多羟基化的β-氨基酸（2S，3R，4S，5S，7E）-3-氨基-8-苯基-2,4,5-三羟基辛-7-烯酸（APTO）和（2S，3R，4S，5S ，7E，9E）-3-氨基-10-（4-乙氧基苯基）-2,4,5-三羟基癸-7,9-二烯酸（AETD）是抗真菌环状肽微菌皮家族的关键成分。它们已使用统一策略以十二个步骤以保护形式合成，并在合成的最后一步中从常见的醛中间体引入不饱和侧链。合成的特征是不对称氨基羟基化和二羟基化反应的有序应用，以高选择性有效地引入了靶标的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b707891a

文献信息

• The enantioselective synthesis of APTO and AETD: polyhydroxylated β-amino acid constituents of the microsclerodermin cyclic peptides
  作者：Emily C. Shuter、Hung Duong、Craig A. Hutton、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/b707891a

  日期：——

  The polyhydroxylated beta-amino acids (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) and (2S,3R,4S,5S,7E,9E)-3-amino-10-(4-ethoxyphenyl)-2,4,5-trihydroxydeca-7,9-dienoic acid (AETD) are key components of the microsclerodermin family of anti-fungal cyclic peptides. They have been synthesised in protected form in twelve steps using a unified strategy, with the introduction

  多羟基化的β-氨基酸（2S，3R，4S，5S，7E）-3-氨基-8-苯基-2,4,5-三羟基辛-7-烯酸（APTO）和（2S，3R，4S，5S ，7E，9E）-3-氨基-10-（4-乙氧基苯基）-2,4,5-三羟基癸-7,9-二烯酸（AETD）是抗真菌环状肽微菌皮家族的关键成分。它们已使用统一策略以十二个步骤以保护形式合成，并在合成的最后一步中从常见的醛中间体引入不饱和侧链。合成的特征是不对称氨基羟基化和二羟基化反应的有序应用，以高选择性有效地引入了靶标的立体化学。