tetraethyl (2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
• 英文别名: 1-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-4-phenylmethoxybenzene；1-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-4-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇P₂
• 分子量: 484.466
• InChiKey: HEXMANHPWKKGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tetraethyl (2-(4-hydroxyphenyl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)	——	C16H28O7P2	394.342

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41 %的产率得到tetraethyl (2-(4-hydroxyphenyl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  基于实时阻抗的监测骨髓炎生物膜病原体金黄色葡萄球菌的生长和抑制，采用新型双膦酸盐-氟喹诺酮类抗菌偶联物治疗。

  摘要：

  骨髓炎是一种危及肢体和生命的骨科感染，主要由金黄色葡萄球菌生物膜引起。骨感染在临床上的治疗极具挑战性。因此，我们一直在设计、合成和测试新型抗生素偶联物以靶向骨感染。此类缀合物包含骨结合双膦酸盐作为生化载体，用于将抗生素剂递送至骨矿物质（羟基磷灰石）。在本研究中，我们利用基于实时阻抗的测定来研究金黄色葡萄球菌生物膜随时间的生长，并测试我们的新型偶联物在存在和不存在羟基磷灰石的情况下抑制生物膜生长的抗菌功效。我们测试了早期和新一代喹诺酮类抗生素（环丙沙星、莫西沙星、西他沙星、和奈莫沙星）和这些抗生素的几种双膦酸盐结合形式（双膦酸盐-氨基甲酸盐-西他沙星 (BCS)、双膦酸盐-氨基甲酸盐-奈莫沙星 (BCN)、依替膦酸盐-氨基甲酸盐-环丙沙星 (ECC) 和依替膦酸盐-氨基甲酸盐-莫西沙星 (ECX)）并发现它们能够以剂量依赖性方式抑制金黄色葡萄球菌生物膜。在这些偶联物中，BCN 的抗菌效果最强，MIC

  DOI：

  10.3390/ijms24031985
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 4-苄氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以72 %的产率得到tetraethyl (2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  基于实时阻抗的监测骨髓炎生物膜病原体金黄色葡萄球菌的生长和抑制，采用新型双膦酸盐-氟喹诺酮类抗菌偶联物治疗。

  摘要：

  骨髓炎是一种危及肢体和生命的骨科感染，主要由金黄色葡萄球菌生物膜引起。骨感染在临床上的治疗极具挑战性。因此，我们一直在设计、合成和测试新型抗生素偶联物以靶向骨感染。此类缀合物包含骨结合双膦酸盐作为生化载体，用于将抗生素剂递送至骨矿物质（羟基磷灰石）。在本研究中，我们利用基于实时阻抗的测定来研究金黄色葡萄球菌生物膜随时间的生长，并测试我们的新型偶联物在存在和不存在羟基磷灰石的情况下抑制生物膜生长的抗菌功效。我们测试了早期和新一代喹诺酮类抗生素（环丙沙星、莫西沙星、西他沙星、和奈莫沙星）和这些抗生素的几种双膦酸盐结合形式（双膦酸盐-氨基甲酸盐-西他沙星 (BCS)、双膦酸盐-氨基甲酸盐-奈莫沙星 (BCN)、依替膦酸盐-氨基甲酸盐-环丙沙星 (ECC) 和依替膦酸盐-氨基甲酸盐-莫西沙星 (ECX)）并发现它们能够以剂量依赖性方式抑制金黄色葡萄球菌生物膜。在这些偶联物中，BCN 的抗菌效果最强，MIC

  DOI：

  10.3390/ijms24031985

文献信息

• [EN] PHOSPHONATE-CHLOROQUINE CONJUGATES AND METHODS USING SAME<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PHOSPHONATE-CHLOROQUINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2017079260A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention provides compositions and methods for providing controllable local delivery of a conjugate of chloroquine (CQ) and a bisphosphonate to treat diseases characterized by abnormal bone metabolism. In certain embodiments, the invention is used as a treatment for a subject with diseases and disorders characterized by bone loss.

  本发明提供了一种用于提供氯喹（CQ）和双膦酸盐的结合物可控局部释放的组合物和方法，用于治疗以异常骨代谢为特征的疾病。在某些实施例中，该发明被用作治疗具有骨量减少特征的疾病和疾病的方法。
• Phosphonate-chloroquine conjugates and methods using same
  申请人：University of Rochester

  公开号：US10660884B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The present invention provides compositions and methods for providing controllable local delivery of a conjugate of chloroquine (CQ) and a bisphosphonate to treat diseases characterized by abnormal bone metabolism. In certain embodiments, the invention is used as a treatment for a subject with diseases and disorders characterized by bone loss.

  本发明提供了用于提供氯喹（CQ）和双磷酸盐共轭物的可控局部给药的组合物和方法，以治疗以骨代谢异常为特征的疾病。在某些实施方案中，本发明可用于治疗以骨质流失为特征的疾病和失调。
• Real-Time Impedance-Based Monitoring of the Growth and Inhibition of Osteomyelitis Biofilm Pathogen Staphylococcus aureus Treated with Novel Bisphosphonate-Fluoroquinolone Antimicrobial Conjugates
  作者：Parish P. Sedghizadeh、Philip Cherian、Sahar Roshandel、Natalia Tjokro、Casey Chen、Adam F. Junka、Eric Hu、Jeffrey Neighbors、Jacek Pawlak、R. Graham G. Russell、Charles E. McKenna、Frank H. Ebetino、Shuting Sun、Esmat Sodagar

  DOI：10.3390/ijms24031985

  日期：——

  challenging to treat clinically. Therefore, we have been designing, synthesizing, and testing novel antibiotic conjugates to target bone infections. This class of conjugates comprises bone-binding bisphosphonates as biochemical vectors for the delivery of antibiotic agents to bone minerals (hydroxyapatite). In the present study, we utilized a real-time impedance-based assay to study the growth of Staphylococcus

  骨髓炎是一种危及肢体和生命的骨科感染，主要由金黄色葡萄球菌生物膜引起。骨感染在临床上的治疗极具挑战性。因此，我们一直在设计、合成和测试新型抗生素偶联物以靶向骨感染。此类缀合物包含骨结合双膦酸盐作为生化载体，用于将抗生素剂递送至骨矿物质（羟基磷灰石）。在本研究中，我们利用基于实时阻抗的测定来研究金黄色葡萄球菌生物膜随时间的生长，并测试我们的新型偶联物在存在和不存在羟基磷灰石的情况下抑制生物膜生长的抗菌功效。我们测试了早期和新一代喹诺酮类抗生素（环丙沙星、莫西沙星、西他沙星、和奈莫沙星）和这些抗生素的几种双膦酸盐结合形式（双膦酸盐-氨基甲酸盐-西他沙星 (BCS)、双膦酸盐-氨基甲酸盐-奈莫沙星 (BCN)、依替膦酸盐-氨基甲酸盐-环丙沙星 (ECC) 和依替膦酸盐-氨基甲酸盐-莫西沙星 (ECX)）并发现它们能够以剂量依赖性方式抑制金黄色葡萄球菌生物膜。在这些偶联物中，BCN 的抗菌效果最强，MIC