2,3-dimethyl-5-[(4'-isopropylphenyl)amino]-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-[(4'-isopropylphenyl)amino]-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5‐((4‐isopropylphenyl)amino)‐2,3‐dimethyl‐1,4‐benzoquinone；2,3-Dimethyl-5-(4-propan-2-ylanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: LKSRLAPIXQRJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-dimethyl-5-[(4'-isopropylphenyl)amino]-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  质体醌类似物作为慢性粒细胞白血病抗癌药物的发现及其构效关系

  摘要：

  合成了两个基于质体醌结构类似物的氨基-1,4-苯醌（AQ1-18）系列，并检查了对慢性粒细胞白血病活性的构效关系。测试了所有合成的化合物对不同白血病细胞系的细胞毒性作用。有趣的是，AQ15 对癌细胞表现出比参考药物伊马替尼更好的选择性。因此，选择 AQ15 进行进一步的细胞凋亡/坏死评估，其中 AQ15 处理的 K562 细胞在其 IC50 值显示出与伊马替尼处理的细胞类似的凋亡效应。研究了 AQ15 和其他三种对八种酪氨酸激酶（包括 ABL1）具有不同活性的化合物的抑制作用。AQ15 对 ABL1 的活性较弱，并且在抗 K562 和抗 ABL1 活性之间观察到相关性。AQ15 与 ABL1 激酶的 ATP 结合口袋的结合模式在计算机上进行了预测，显示了一些关键相互作用的形成。此外，AQ15 被证明可以抑制 K562 细胞中 BCR-ABL 的下游信号传导。最后，AQ15 在铁 (II) 复合物系统存在下明显切割

  DOI：

  10.1002/ardp.201900170

文献信息

• Plastoquinone analogs: a potential antimicrobial lead structure intensely suppressing Staphylococcus epidermidis and Candida albicans growth
  作者：Emel Mataracı-Kara、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Merve Ataman、Berna Ozbek-Celik、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1007/s00044-021-02772-z

  日期：2021.9

  antimicrobial lead structure, two analogs (PQ1 and PQ25) were selected for further investigation for biofilm evaluation. Based on the tests performed, there was a significant positive correlation between inhibition of the biofilm attachment and time. The results showed that both analogs (PQ1 and PQ25) are able to reduce biofilm mass. Finally, these findings endorse us further efforts to optimize two phenotypes

  本研究的目的是评估先前在一组七种细菌菌株（三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌）和三种真菌中合成的 25 种质体醌类似物的抗菌活性。PQ1在苯环上不含任何取代基，是对抗表皮葡萄球菌最有效的化合物（比头孢呋辛强 8 倍，MIC = 1.22  μ g/mL）。所有质体醌类似物的抗真菌特性表明三种类似物（PQ1、PQ2和PQ7）对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性。，其活性与参考标准品大致相同（MIC = 4.88 μg/mL）。还进行了构效关系研究以揭示重要的化学特征。在探索了 25 种质体醌类似物的潜在抗菌先导结构后，选择了两种类似物（PQ1和PQ25）进行生物膜评估的进一步研究。根据所进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。结果表明，这两种类似物（PQ1和PQ25）都能够减少生物膜质量。最后，这些发现支持我们进一步努力优化质体醌类似物的两种表型（PQ1和PQ25）开发潜在的抗菌药物候选者。
• Nuclear Amination Catalyzed by Fungal Laccases:  Reaction Products of <i>p</i>-Hydroquinones and Primary Aromatic Amines
  作者：Timo H. J. Niedermeyer、Annett Mikolasch、Michael Lalk

  DOI：10.1021/jo048454s

  日期：2005.3.1

  amination of p-hydroquinones with primary aromatic amines was catalyzed by fungal laccases (EC 1.10.3.2) from Trametes spec. and Myceliophthora thermophila. This is the first report of laccase-catalyzed synthesis of aminoquinones. Incubation of two compounds with laccase in the presence of oxygen resulted in the formation of the corresponding monoaminated or diaminated quinones. No hydroquinonoids were formed

  Trametes spec。的真菌漆酶（EC 1.10.3.2）催化了对羟基苯醌与伯芳族胺的核胺化反应。和嗜热毁丝霉菌。这是漆酶催化合成氨基醌的首次报道。在氧气存在下将两种化合物与漆酶一起孵育会导致形成相应的单胺化或二价苯醌。没有形成氢醌类化合物。讨论了在不同的对氢醌和芳香胺与不同的漆酶反应过程中观察到的差异。
• Discovery and structure–activity relationship of plastoquinone analogs as anticancer agents against chronic myelogenous leukemia cells
  作者：Halil I. Ciftci、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Mohamed O. Radwan、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç F. Tuyun

  DOI：10.1002/ardp.201900170

  日期：2019.12

  (AQ1–18) based on the structural analogs of plastoquinones were synthesized and the structure–activity relationship against chronic myelogenous leukemia activity was examined. All of the synthesized compounds were tested for their cytotoxic effects on different leukemic cell lines. Of interest, AQ15 exhibited a better selectivity than the reference drug imatinib on cancer cells. Owing to this, AQ15 was selected

  合成了两个基于质体醌结构类似物的氨基-1,4-苯醌（AQ1-18）系列，并检查了对慢性粒细胞白血病活性的构效关系。测试了所有合成的化合物对不同白血病细胞系的细胞毒性作用。有趣的是，AQ15 对癌细胞表现出比参考药物伊马替尼更好的选择性。因此，选择 AQ15 进行进一步的细胞凋亡/坏死评估，其中 AQ15 处理的 K562 细胞在其 IC50 值显示出与伊马替尼处理的细胞类似的凋亡效应。研究了 AQ15 和其他三种对八种酪氨酸激酶（包括 ABL1）具有不同活性的化合物的抑制作用。AQ15 对 ABL1 的活性较弱，并且在抗 K562 和抗 ABL1 活性之间观察到相关性。AQ15 与 ABL1 激酶的 ATP 结合口袋的结合模式在计算机上进行了预测，显示了一些关键相互作用的形成。此外，AQ15 被证明可以抑制 K562 细胞中 BCR-ABL 的下游信号传导。最后，AQ15 在铁 (II) 复合物系统存在下明显切割