4-(4-hydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₉H₈N₄OS
• 分子量: 220.255
• InChiKey: GYCBGGFOSWMRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 4-(4-hydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole 在 sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到tetraethyl (6-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)methylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新合成的N，S-双膦酸酯衍生物的合成和抗菌评估

  摘要：

  合成四乙基-2-（3-巯基-4 H -1,2,4-三唑-4-基氨基）-2-（芳基）乙烷-1,1-二基二膦酸酯和四乙基-（6- （芳基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑[3,4- b ]-[1,3,4]噻二唑-6-基）亚甲基二膦酸酯衍生物的总收率合理在67-85％发达。该方法经由施加沃兹沃思-霍纳-埃蒙斯试剂，tetraethylmethylenebisphosphonate，实现以4-（arylideneamino）-4 ħ-1,2,4-三唑-3硫醇在相转移催化条件下 据报告对17种亚甲基-1,1-双膦酸酯产品中的12种进行了抗菌效力筛选结果。与阳性对照相比，测试的噻二唑亚甲基双膦酸酯中的两种显示出对病原体的更好的抗菌活性谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.2306
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 4-氨基-3-巯基-4H-1,2,4-三唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-hydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027

文献信息

• 5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物及其应用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105669659A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明提供一类如式（I）所示的新型的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物，式（I）中，取代基R1是H、-CH3、-CH2 、C6H5-、2- C6H4-、3- C6H4-、4- C6H4-、4- OC6H4-、2-ClC6H4-、3-ClC6H4-和4-ClC6H4-；R2是2-OH、3-OH、4-OH、2,3-di-OH、2,4-di-OH和3,4-di-OH。本发明的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，并且其合成方法简单，材料易得。可用于制作抑制黑色素生成或美白的化妆品或药品。