trans-2,4,7,8-tetramethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: trans-2,4,7,8-tetramethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol
• 英文别名: (2R,4S)-2,4,7,8-tetramethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RRFNCSDWTSUAEE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,4,7,8-tetramethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol 在 lead dioxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3-Benzodioxin-6-ol 衍生物的合成和抗氧化活性：新的维生素 E 类似物

  摘要：

  4H-1,3-苯并二恶英-6-醇 (HBD) 衍生物 1-5，新的生育酚（维生素 E）类似物，已通过乙醛与相应的氢醌缩合合成。对于除 4 之外的每个 HBD 衍生物，产生两种非对映异构体。这些立体异构体通过柱色谱分离，每个异构体的构型通过二维 NMR 技术和 HBD 自由基的 ESR 测量确定。用停流分光光度计测量了9种HBD衍生物与取代苯氧基自由基(PhO·)在乙醇中反应的二级速率常数ks。这些 HBD 衍生物的反应速率仅为用相应生育酚观察到的反应速率的 5-20%。二阶速率常数 ks 的对数，发现 HBD 衍生物的峰值氧化电位与它们的峰值氧化电位 Ep 相关。对甲苯中的 HBD 自由基进行了电子自旋共振测量，质子超精细耦合常数，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1371
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 2,3-二甲基氢醌 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 trans-2,4,7,8-tetramethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  4H-1,3-Benzodioxin-6-ol 衍生物的合成和抗氧化活性：新的维生素 E 类似物

  摘要：

  4H-1,3-苯并二恶英-6-醇 (HBD) 衍生物 1-5，新的生育酚（维生素 E）类似物，已通过乙醛与相应的氢醌缩合合成。对于除 4 之外的每个 HBD 衍生物，产生两种非对映异构体。这些立体异构体通过柱色谱分离，每个异构体的构型通过二维 NMR 技术和 HBD 自由基的 ESR 测量确定。用停流分光光度计测量了9种HBD衍生物与取代苯氧基自由基(PhO·)在乙醇中反应的二级速率常数ks。这些 HBD 衍生物的反应速率仅为用相应生育酚观察到的反应速率的 5-20%。二阶速率常数 ks 的对数，发现 HBD 衍生物的峰值氧化电位与它们的峰值氧化电位 Ep 相关。对甲苯中的 HBD 自由基进行了电子自旋共振测量，质子超精细耦合常数，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1371

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of 4<i>H</i>-1,3-Benzodioxin-6-ol Derivatives: New Vitamin E Analogs
  作者：Yutaka Kaneko、Hiroshi Kita、Kazuo Mukai、Katsuyuki Kawano

  DOI：10.1246/bcsj.67.1371

  日期：1994.5

  4H-1,3-Benzodioxin-6-ol (HBD) derivatives 1—5, new tocopherol (Vitamin E) analogs, have been synthesized by condensation of acetaldehyde with the corresponding hydroquinone. For each HBD derivative except for 4, two diastereomeric isomers were produced. These stereoisomers were separated by column chromatography and the configuration of each isomer was identified by two dimensional NMR techniques and

  4H-1,3-苯并二恶英-6-醇 (HBD) 衍生物 1-5，新的生育酚（维生素 E）类似物，已通过乙醛与相应的氢醌缩合合成。对于除 4 之外的每个 HBD 衍生物，产生两种非对映异构体。这些立体异构体通过柱色谱分离，每个异构体的构型通过二维 NMR 技术和 HBD 自由基的 ESR 测量确定。用停流分光光度计测量了9种HBD衍生物与取代苯氧基自由基(PhO·)在乙醇中反应的二级速率常数ks。这些 HBD 衍生物的反应速率仅为用相应生育酚观察到的反应速率的 5-20%。二阶速率常数 ks 的对数，发现 HBD 衍生物的峰值氧化电位与它们的峰值氧化电位 Ep 相关。对甲苯中的 HBD 自由基进行了电子自旋共振测量，质子超精细耦合常数，...