3,3'-((1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(azanylylidene))bis(2-methylquinazolin-4(3H)-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3'-((1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(azanylylidene))bis(2-methylquinazolin-4(3H)-one)
• 英文别名: 2-Methyl-3-[[4-[(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)iminomethyl]phenyl]methylideneamino]quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆O₂
• 分子量: 448.484
• InChiKey: PTUYZZAPHCILMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮 、 对苯二甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到3,3'-((1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(azanylylidene))bis(2-methylquinazolin-4(3H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antioxidant Studies of Quinazolin Derivatives

  摘要：

  3-((4-(二甲氨基)苄叉氨基)-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮 (3)、3-((4-羟基苄叉氨基)-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮 (4)、2-甲基-3-(吡咯烷-2-叉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮 (5) 和 3,3'-((1,4-苯ylene双(甲烷叉))双(氮烷叉))双(2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮) (6) 来源于 3-氨基-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮，已被合成并通过元素分析、FT-IR、NMR 技术进行了表征，并进行了筛选以确定它们作为抗氧化剂对抗 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 和一氧化氮 (NO) 自由基清除剂的潜力。结果表明，合成的化合物 (5 和 6) 比常见抗氧化剂抗坏血酸高出许多，并且它们对 DPPH 和一氧化氮 (NO) 显示出出色的清除能力。合成的化合物 (3 和 4) 显示了与抗坏血酸相当令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.13005/ojc/320166

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antioxidant Studies of Quinazolin Derivatives
  作者：Khalida Al-Azawi

  DOI：10.13005/ojc/320166

  日期：2016.3.25

  3-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-2-methylquinazolin-4(3H)-one (3), 3-((4-hydroxybenzylidene)amino)-2-methylquinazolin-4(3H)-one (4), 2-methyl-3-(pyrrolidin-2-ylideneamino)quinazolin-4(3H)-one (5) and 3,3'-((1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(azanylylidene))bis(2-methylquinazolin-4(3H)-one) (6) derived from 3-amino-2-methylquinazolin-4(3H)-one have been synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR, NMR techniques and screened to establish their potential as antioxidants against 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and Nitric oxide (NO) radical scavengers. The results revealed that synthesized compounds (5 and 6) are much higher than common antioxidants ascorbic acid and they showed excellent scavenging capacity against DPPH and Nitric oxide (NO). The synthesized compounds (3 and 4) demonstrated encouraging results comparable with ascorbic acid.

  3-((4-(二甲氨基)苄叉氨基)-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮 (3)、3-((4-羟基苄叉氨基)-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮 (4)、2-甲基-3-(吡咯烷-2-叉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮 (5) 和 3,3'-((1,4-苯ylene双(甲烷叉))双(氮烷叉))双(2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮) (6) 来源于 3-氨基-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮，已被合成并通过元素分析、FT-IR、NMR 技术进行了表征，并进行了筛选以确定它们作为抗氧化剂对抗 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 和一氧化氮 (NO) 自由基清除剂的潜力。结果表明，合成的化合物 (5 和 6) 比常见抗氧化剂抗坏血酸高出许多，并且它们对 DPPH 和一氧化氮 (NO) 显示出出色的清除能力。合成的化合物 (3 和 4) 显示了与抗坏血酸相当令人鼓舞的结果。