Benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-(benzylamino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: OQTFEEVWTVBZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2,2'-bi(3-benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone)
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-1,4-苯醌的金属盐氧化而产生的亚胺自由基的自由基反应

  摘要：

  描述了金属盐介导的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。亚胺基可以通过将2-氨基-1,4-苯醌与Mn（III）和Ag（II）氧化而生成。二聚产物4和14是通过相应的自由基中间体5和15的分子间自由基偶联反应形成的。在苯乙烯的存在下，通过亚胺基5的自由基环化反应从2-苯基氨基-1，4-苯醌1得到twist烷17。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.025
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Plastoquinone 类似物：一种潜在的抗菌铅结构，强烈抑制表皮葡萄球菌和白色念珠菌的生长

  摘要：

  本研究的目的是评估先前在一组七种细菌菌株（三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌）和三种真菌中合成的 25 种质体醌类似物的抗菌活性。PQ1在苯环上不含任何取代基，是对抗表皮葡萄球菌最有效的化合物（比头孢呋辛强 8 倍，MIC = 1.22  μ g/mL）。所有质体醌类似物的抗真菌特性表明三种类似物（PQ1、PQ2和PQ7）对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性。，其活性与参考标准品大致相同（MIC = 4.88 μg/mL）。还进行了构效关系研究以揭示重要的化学特征。在探索了 25 种质体醌类似物的潜在抗菌先导结构后，选择了两种类似物（PQ1和PQ25）进行生物膜评估的进一步研究。根据所进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。结果表明，这两种类似物（PQ1和PQ25）都能够减少生物膜质量。最后，这些发现支持我们进一步努力优化质体醌类似物的两种表型（PQ1和PQ25）开发潜在的抗菌药物候选者。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02772-z

文献信息

• Benzoquinone antiallergy and antinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05104874A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  A series of 2-amino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone derivatives, inhibitors of cyclooxygenase and lipoxygenase and useful as antiallergic and antiinflammatory agents.

  一系列2-氨基-5,6-二甲基-1,4-苯醌衍生物，是环氧合酶和脂氧合酶的抑制剂，可用作抗过敏和抗炎药物。
• Benzoquinone antiallergy and antiinflammatory agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0443710A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  A series of 2-amino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone derivatives, inhibitors of cyclooxygenase and lipoxygenase and useful as antiallergic and antiinflammatory agents.

  一系列 2-氨基-5,6-二甲基-1,4-苯醌衍生物，是环氧化酶和脂氧合酶的抑制剂，可用作抗过敏和消炎药。
• US5104874A
  申请人：——

  公开号：US5104874A

  公开（公告）日：1992-04-14