Benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-(benzylamino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: OQTFEEVWTVBZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2,2'-bi(3-benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone)
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-1,4-苯醌的金属盐氧化而产生的亚胺自由基的自由基反应

  摘要：

  描述了金属盐介导的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。亚胺基可以通过将2-氨基-1,4-苯醌与Mn（III）和Ag（II）氧化而生成。二聚产物4和14是通过相应的自由基中间体5和15的分子间自由基偶联反应形成的。在苯乙烯的存在下，通过亚胺基5的自由基环化反应从2-苯基氨基-1，4-苯醌1得到twist烷17。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.025
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzylamino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Plastoquinone 类似物：一种潜在的抗菌铅结构，强烈抑制表皮葡萄球菌和白色念珠菌的生长

  摘要：

  本研究的目的是评估先前在一组七种细菌菌株（三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌）和三种真菌中合成的 25 种质体醌类似物的抗菌活性。PQ1在苯环上不含任何取代基，是对抗表皮葡萄球菌最有效的化合物（比头孢呋辛强 8 倍，MIC = 1.22  μ g/mL）。所有质体醌类似物的抗真菌特性表明三种类似物（PQ1、PQ2和PQ7）对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性。，其活性与参考标准品大致相同（MIC = 4.88 μg/mL）。还进行了构效关系研究以揭示重要的化学特征。在探索了 25 种质体醌类似物的潜在抗菌先导结构后，选择了两种类似物（PQ1和PQ25）进行生物膜评估的进一步研究。根据所进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。结果表明，这两种类似物（PQ1和PQ25）都能够减少生物膜质量。最后，这些发现支持我们进一步努力优化质体醌类似物的两种表型（PQ1和PQ25）开发潜在的抗菌药物候选者。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02772-z

文献信息

• Benzoquinone antiallergy and antinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05104874A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  A series of 2-amino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone derivatives, inhibitors of cyclooxygenase and lipoxygenase and useful as antiallergic and antiinflammatory agents.

  一系列2-氨基-5,6-二甲基-1,4-苯醌衍生物，是环氧合酶和脂氧合酶的抑制剂，可用作抗过敏和抗炎药物。
• Benzoquinone antiallergy and antiinflammatory agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0443710A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  A series of 2-amino-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone derivatives, inhibitors of cyclooxygenase and lipoxygenase and useful as antiallergic and antiinflammatory agents.

  一系列 2-氨基-5,6-二甲基-1,4-苯醌衍生物，是环氧化酶和脂氧合酶的抑制剂，可用作抗过敏和消炎药。
• US5104874A
  申请人：——

  公开号：US5104874A

  公开（公告）日：1992-04-14
• Plastoquinone analogs: a potential antimicrobial lead structure intensely suppressing Staphylococcus epidermidis and Candida albicans growth
  作者：Emel Mataracı-Kara、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Merve Ataman、Berna Ozbek-Celik、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1007/s00044-021-02772-z

  日期：2021.9

  antimicrobial lead structure, two analogs (PQ1 and PQ25) were selected for further investigation for biofilm evaluation. Based on the tests performed, there was a significant positive correlation between inhibition of the biofilm attachment and time. The results showed that both analogs (PQ1 and PQ25) are able to reduce biofilm mass. Finally, these findings endorse us further efforts to optimize two phenotypes

  本研究的目的是评估先前在一组七种细菌菌株（三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌）和三种真菌中合成的 25 种质体醌类似物的抗菌活性。PQ1在苯环上不含任何取代基，是对抗表皮葡萄球菌最有效的化合物（比头孢呋辛强 8 倍，MIC = 1.22  μ g/mL）。所有质体醌类似物的抗真菌特性表明三种类似物（PQ1、PQ2和PQ7）对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性。，其活性与参考标准品大致相同（MIC = 4.88 μg/mL）。还进行了构效关系研究以揭示重要的化学特征。在探索了 25 种质体醌类似物的潜在抗菌先导结构后，选择了两种类似物（PQ1和PQ25）进行生物膜评估的进一步研究。根据所进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。结果表明，这两种类似物（PQ1和PQ25）都能够减少生物膜质量。最后，这些发现支持我们进一步努力优化质体醌类似物的两种表型（PQ1和PQ25）开发潜在的抗菌药物候选者。
• The radical reactions of imine radicals produced from the metal salts oxidation of 2-amino-1,4-benzoquinones
  作者：Po-Yuan Lu、Kuang-Po Chen、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.025

  日期：2009.9

  The metal salts mediated oxidative free radical reaction of 2-amino-1,4-benzoquinones is described. Imine radicals can be generated by the oxidation of 2-amino-1,4-benzoquinones with Mn(III) and Ag(II). The dimeric products 4 and 14 were formed via the intermolecular radical coupling reaction of the corresponding radical intermediates 5 and 15. In the presence of styrene, twistane 17 was afforded from

  描述了金属盐介导的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。亚胺基可以通过将2-氨基-1,4-苯醌与Mn（III）和Ag（II）氧化而生成。二聚产物4和14是通过相应的自由基中间体5和15的分子间自由基偶联反应形成的。在苯乙烯的存在下，通过亚胺基5的自由基环化反应从2-苯基氨基-1，4-苯醌1得到twist烷17。