2-{[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]benzoic acid；2-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: KIRSISLWUCXFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-{[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}benzoic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到[Cu^II(2-{[bis(2-pyridylmethyl)amino]methyl}benzoic acid)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  含羧基的吡啶基甲胺配体的铜（II）配合物的晶体结构和氧还原反应（ORR）活性

  摘要：

  摘要探讨N，N-双（2-吡啶基甲基）苯基甲基胺三齿配体（L1）或其羧基衍生物的CuII配合物与羧基的吡啶基甲基胺铜配合物的结构与氧还原反应（ORR）活性之间的关系。 2-{[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}苯甲酸：L2、3-{[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}苯甲酸：L3或4-{[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}氨基合成并表征了]甲基}苯甲酸：L4）。L2-L4连接的单核CuII配合物的X射线晶体结构为二氯化物配合物，晶体学分析表明它们均具有方形金字塔形几何结构。ESR光谱表明，这些络合物在中性水溶液中也具有方形金字塔形几何形状。在中性水溶液中的循环伏安分析表明，只有L2的CuII配合物显示了水溶液中羧基和铜离子之间的分子内相互作用。羧基的引入极大地增加了吸附在炭黑上的CuII配合物的量，这可以稍微提高ORR活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.10.031

文献信息

• Dioxygenation of Flavonol Catalyzed by Copper(II) Complexes Supported by Carboxylate‐Containing Ligands: Structural and Functional Models of Quercetin 2,4‐Dioxygenase
  作者：Ying‐Ji Sun、Pei Li、Qian‐Qian Huang、Jian‐Jun Zhang、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/ejic.201601371

  日期：2017.4.3

  copper(II) complexes [CuIILn(AcO)] [1 (Ln = L1), 2 (Ln = L2), 3 (Ln = L3), and 4 (Ln = L4)] supported by a series of carboxylate‐containing ligands [L1H = 2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)amino]methyl}benzoic acid; L2H = 3‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)amino]methyl}benzoic acid,; L3H = 2‐(bis[2‐(pyridin‐2‐yl)ethyl]amino}methyl)benzoic acid; L4H = 3‐(bis[2‐(pyridin‐2‐yl)ethyl]amino}methyl)benzoic acid] as well as

  要了解Glu73的羧酸酯基在槲皮素2,4-二加氧酶（2,4-QD）的活性位点中的作用，铜（II）配合物[Cu II L n（AcO）] [ 1（L n = L1），2（L n = L2），3（L n = L3）和4（L n = L4）]由一系列含羧酸盐的配体支持[ L1 H = 2 ‐ [bis（pyridin -2-烷基甲基）氨基]甲基}苯甲酸；L 2 H ＝ 3-[双（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基}苯甲酸；L3H ＝ 2-（双[2- [2-（吡啶-2-基）乙基]氨基}甲基}甲基）苯甲酸；L4 H = 3 - （双[2-（吡啶-2-基）乙基]氨基}甲基）苯甲酸]，以及三元的Cu II fLAvonoLAte（FLA - ）配合物[Cu II大号Ñ（FLA）] [合成了5（L n = L1），6（L n = L2），7（L n = L3）和8（L n = L4）]，并将其表征为2,
• Flavonolate Complexes of M^II (M = Mn, Fe, Co, Ni, Cu, and Zn). Structural and Functional Models for the ES (Enzyme–Substrate) Complex of Quercetin 2,3-Dioxygenase
  作者：Ying-Ji Sun、Qian-Qian Huang、Tetsuro Tano、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ic400972k

  日期：2013.10.7

  notably different reactivity in the order of Fe (2) > Cu (5) > Co (3) > Ni (4) > Zn (6) > Mn (1). The differences in the reactivity among them may be attributed to the redox potential of the coordinated flavonolate of the complexes, which are remarkably influenced by the Lewis acidity of the metal ion and its coordination environment. Our study is the first example of the metal ion effects on the enzyme-like

  一系列黄酮酸酯络合物[M II L（fla）]（M = Mn（1），Fe（2），Co（3），Ni（4），Cu（5）和Zn（6），LH：2 -[双（吡啶-2-基甲基）氨基]甲基}苯甲酸，黄酮：黄酮酸酯已被合成为各种含M II槲皮素活性位点的ES（酶-底物）复合物的结构和功能模型研究了2,3-二加氧酶（2,3-QD）及其结构，光谱特征和氧化还原特性，以及对分子氧的反应性。[Fe II L（fla）]·H 2 O（2的金属中心），[Co II L（fla）]·CH 3 OH（3）和[Ni II L（fla）]（4）表现出扭曲的八面体几何形状，其中fl的两个氧原子，1个苯甲酸酯基的氧原子配体L和配体L的三个氮原子，其中fla的羰基的氧原子和吡啶氮原子之一占据轴向位置。配合物[M II L（fla）]在较低温度下在结合的黄酮酸酯的氧化开环中表现出较高的反应性，可能是由于支持配体中存在的羧酸酯基。因