3-phenyl-4-(4-piperidylthio)furoxan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenyl-4-(4-piperidylthio)furoxan
• 英文别名: 2-Oxido-3-phenyl-4-piperidin-4-ylsulfanyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: PNNFJYIRPTVUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(4-piperidylthio)furoxan 在 双氧水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3-phenyl-4-(4-piperidylsulfonyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  呋喃烷系统是平衡“杂化物”与混合的α1-拮抗剂和类似NO的血管舒张剂活动的有用工具。

  摘要：

  在一个分子中存在两个不同药效基团的新血管扩张剂衍生物的设计，一直是通过用NO-前药呋喃酮部分替代众所周知的α1-受体拮抗剂普拉唑辛中的呋喃基羰基功能来进行的。目的是获得新的降压药，其中两种血管舒张机制（α1拮抗剂和NO介导）可以在适当的平衡中起作用。在有和没有氧合血红蛋白（HbO2）（一种著名的一氧化氮清除剂）存在下，对大鼠主动脉条上的α1-拮抗剂活性进行了评估。所得杂种表现出不同的药理行为。当存在在3位带有酯或酰胺官能团的4-呋喃氧羰基羰基系统（衍生物7a，b）时，获得了具有主要α1-拮抗剂活性的杂种。相反，在腈官能团与呋喃喃环的3位连接的衍生物7c中，NO介导的血管舒张特性占主导。最后，（呋喃基磺酰基）哌啶衍生物13a，b在适当的平衡下显示出没有血管舒张作用和α1-拮抗剂活性。对于呋喃喃衍生物，还讨论了在K（+）去极化的主动脉条上评估的NO依赖性血管舒张能力，以及在硫醇辅因子作用下NO

  DOI：

  10.1021/jm00025a012
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基哌啶盐酸盐 、 4-nitro-3-phenylfuroxan 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-phenyl-4-(4-piperidylthio)furoxan
  参考文献：
  名称：

  呋喃烷系统是平衡“杂化物”与混合的α1-拮抗剂和类似NO的血管舒张剂活动的有用工具。

  摘要：

  在一个分子中存在两个不同药效基团的新血管扩张剂衍生物的设计，一直是通过用NO-前药呋喃酮部分替代众所周知的α1-受体拮抗剂普拉唑辛中的呋喃基羰基功能来进行的。目的是获得新的降压药，其中两种血管舒张机制（α1拮抗剂和NO介导）可以在适当的平衡中起作用。在有和没有氧合血红蛋白（HbO2）（一种著名的一氧化氮清除剂）存在下，对大鼠主动脉条上的α1-拮抗剂活性进行了评估。所得杂种表现出不同的药理行为。当存在在3位带有酯或酰胺官能团的4-呋喃氧羰基羰基系统（衍生物7a，b）时，获得了具有主要α1-拮抗剂活性的杂种。相反，在腈官能团与呋喃喃环的3位连接的衍生物7c中，NO介导的血管舒张特性占主导。最后，（呋喃基磺酰基）哌啶衍生物13a，b在适当的平衡下显示出没有血管舒张作用和α1-拮抗剂活性。对于呋喃喃衍生物，还讨论了在K（+）去极化的主动脉条上评估的NO依赖性血管舒张能力，以及在硫醇辅因子作用下NO

  DOI：

  10.1021/jm00025a012

文献信息

• The Furoxan System as a Useful Tool for Balancing "Hybrids" with Mixed .alpha.1-Antagonist and NO-like Vasodilator Activities
  作者：Roberta Fruttero、Donatella Boschi、Antonella Di Stilo、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm00025a012

  日期：1995.12

  resulting hybrids displayed different pharmacological behaviors. When the 4-furoxanylcarbonyl system, bearing an ester or an amide function at the 3-position, was present (derivatives 7a,b), hybrids with predominant alpha 1-antagonist activity were obtained. By contrast, in the derivative 7c, in which the nitrile function is linked to the 3-position of the furoxan ring, the NO-mediated vasodilating properties

  在一个分子中存在两个不同药效基团的新血管扩张剂衍生物的设计，一直是通过用NO-前药呋喃酮部分替代众所周知的α1-受体拮抗剂普拉唑辛中的呋喃基羰基功能来进行的。目的是获得新的降压药，其中两种血管舒张机制（α1拮抗剂和NO介导）可以在适当的平衡中起作用。在有和没有氧合血红蛋白（HbO2）（一种著名的一氧化氮清除剂）存在下，对大鼠主动脉条上的α1-拮抗剂活性进行了评估。所得杂种表现出不同的药理行为。当存在在3位带有酯或酰胺官能团的4-呋喃氧羰基羰基系统（衍生物7a，b）时，获得了具有主要α1-拮抗剂活性的杂种。相反，在腈官能团与呋喃喃环的3位连接的衍生物7c中，NO介导的血管舒张特性占主导。最后，（呋喃基磺酰基）哌啶衍生物13a，b在适当的平衡下显示出没有血管舒张作用和α1-拮抗剂活性。对于呋喃喃衍生物，还讨论了在K（+）去极化的主动脉条上评估的NO依赖性血管舒张能力，以及在硫醇辅因子作用下NO