4-(3-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(3-Nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: VONVAASQNGWAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到3-(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  特异性抑制RAD51 D环活性的小分子的发展

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）DNA修复中的中心蛋白，代表肿瘤学中的治疗靶标。本文中，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类新型RAD51抑制剂。与许多以前报道的RAD51抑制剂相反，我们的先导化合物1能够在不影响RAD51与ssDNA结合的浓度下阻断RAD51介导的D环形成（IC 50 21.3±7.8μM）。在人类细胞中，1抑制HR（IC 50 13.1±1.6μM），而不会阻止RAD51在DNA损伤位点组装成亚核灶的能力。我们确定1的活性成分实际上是氧化衍生物（称为RI（dl）-1或8）原始的筛选化合物。我们的SAR活动还产生了RI（dl）-2（以下称为9h），它可以有效阻断RAD51在生化系统中的D环活性（IC 50 11.1±1.3μM）并抑制人细胞中的HR活性（IC 50 3.0±1.8μM） ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01762
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以144 mg的产率得到4-(3-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基烷基酮的分子碘催化的氧化CO–C（烷基）键裂解：一种有效的策略，用于访问稠合的多杂环†

  摘要：

  在无金属和无氧化剂条件下，已经完成了一种有效的分子碘催化一锅策略，用于构建各种稠合杂环，如吡啶并咪唑，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和咪唑并苯并噻唑。令人欣慰的是，这种方法可以依次形成C–N和C–C键，并伴随有CO–C（烷基）键断裂。该协议的关键特征是广泛的底物范围，操作简便，良率适中和无金属条件，这使该协议便于生成稠合多杂环文库。

  DOI：

  10.1039/c8nj03417f

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• [EN] SMALL MOLECULES INHIBITORS OF RAD51<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE RAD51
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2017149493A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Embodiments concern methods and small molecule compositions for selectively inhibiting RAD51-mediated D-loop formation while preserving RAD51's ability to form nucleoprotein filaments. The selective RAD51 D-loop formation activity inhibitors DNA repair while minimizing replication-associated toxicity in normal tissue.

  涉及方法和小分子组合物，用于选择性抑制RAD51介导的D-环形成，同时保留RAD51形成核蛋白丝的能力。选择性RAD51 D-环形成活性抑制剂修复DNA，同时最大程度减少正常组织中与复制相关的毒性。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines mediated by ethyl 2-(4-nitrophenyl)azocarboxylate
  作者：Da Hye Lee、Ga Young Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1039/d2nj05259h

  日期：——

  The synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines is of importance, because they possess a variety of biological activities, and interesting fluorescence/photophysical properties. Multifarious methods for the construction of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines have been developed, but there remains no general means to exhibit broad substrate scope with high functional group tolerance under mild conditions. We report

  吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉的合成非常重要，因为它们具有多种生物活性和有趣的荧光/光物理特性。已经开发了多种构建吡咯并[1,2-α]喹喔啉的方法，但仍然没有通用的方法在温和条件下表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。我们在此报告了使用 2-(4-硝基苯基) 偶氮甲酸乙酯对吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉进行实用且有效的氧化环化。
• Small molecules inhibitors of RAD51
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10973819B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Embodiments concern methods and small molecule compositions for selectively inhibiting RAD51-mediated D-loop formation while preserving RAD51's ability to form nucleoprotein filaments. The selective RAD51 D-loop formation activity inhibitors DNA repair while minimizing replication-associated toxicity in normal tissue.

  本发明涉及选择性抑制 RAD51 介导的 D 环形成，同时保留 RAD51 形成核蛋白丝能力的方法和小分子组合物。选择性 RAD51 D-loop 形成活性可抑制 DNA 修复，同时将正常组织中与复制相关的毒性降至最低。
• SMALL MOLECULES INHIBITORS OF RAD51
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20190083491A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Embodiments concern methods and small molecule compositions for selectively inhibiting RAD51-mediated D-loop formation while preserving RAD51's ability to form nucleoprotein filaments. The selective RAD51 D-loop formation activity inhibitors DNA repair while minimizing replication-associated toxicity in normal tissue.