四氢西那卡塞盐酸盐 | 1229224-93-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 四氢西那卡塞盐酸盐
• 中文别名: 西那卡塞杂质
• 英文名称: (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalene)methane amine
• 英文别名: (R)-N-[1-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1-yl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-propylamine；N-[(1R)-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-amine
• CAS: 1229224-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃N
• 分子量: 361.45
• InChiKey: DYEQMULKZQBEKD-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

杂质分类表格

中文名称	英文名称	结构式图	CAS
西那卡塞杂质 A	Cinacalcet Impurity A		3886-70-2
西那卡塞杂质 B	Cinacalcet Impurity B		66469-40-7
西那卡塞杂质 C	Cinacalcet Impurity C		955373-56-5
西那卡塞杂质 D	Cinacalcet Impurity D		1271930-15-4
西那卡塞杂质 E	Cinacalcet Impurity E		253337-60-9
西那卡塞杂质 F	Cinacalcet Impurity F
西那卡塞 N-氧化物	Cinacalcet N-Oxide		1229224-94-5
西那卡塞 (S)-异构体	Cinacalcet (S)-Isomer		694495-47-1
西那卡塞杂质 1	Cinacalcet Dihydro Impurity 1 HCl
西那卡塞杂质 2	Cinacalcet Dihydro Impurity 2
西那卡塞杂质 3	Cinacalcet Dihydro Impurity 3
...	...	...	...
西那卡塞杂质 19	Cinacalcet Impurity 19
西那卡塞杂质 20	Cinacalcet Impurity 20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢西那卡塞盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 盐酸四氢西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY PURE CINACALCET OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  [FR] CINACALCET DE PURETÉ ÉLEVÉE OU L'UN DE SES SELS DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本文提供了西那卡塞的杂质，即(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-(5,6,7,8-四氢萘)甲胺（四氢西那卡塞杂质）、(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-萘甲胺-N-氧化物（西那卡塞-N-氧化物杂质）和(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]甲基]-1-萘甲胺（苄胺杂质）；以及其制备和分离的方法。此外，本文还提供了一种高纯度的西那卡塞或其在药学上可接受的盐，基本上不含杂质，以及其制备方法和包含高纯度西那卡塞或其在药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2010067204A1
• 作为产物：
  描述：

  西那卡塞 在 四羟基二硼 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35 %的产率得到四氢西那卡塞盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期饱和

  摘要：

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00807

文献信息

• HIGHLY PURE CINACALCET OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Sebastian Sonny

  公开号：US20110318417A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided herein are impurities of cinacalcet, (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalene)methaneamine (tetrahydro cinacalcet impurity), (R)-α-Methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]-1-naphthalenemethaneamine-N-oxide (cinacalcet N-oxide impurity) and (R)-α-methyl-N-[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-naphthalenemethaneamine (benzylamine impurity); and processes for preparation and isolation thereof. Provided further herein is a highly pure cinacalcet or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure cinacalcet or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities.

  本文提供了西那卡塞的杂质，包括(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-(5,6,7,8-四氢萘)甲胺（四氢西那卡塞杂质）、(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基]-1-萘甲胺-N-氧化物（西那卡塞N-氧化物杂质）和(R)-α-甲基-N-[3-[3-(三氟甲基)苯基]甲基]-1-萘甲胺（苄胺杂质）；以及制备和分离它们的过程。本文还提供了高纯度的西那卡塞或其药学上可接受的盐，其基本上不含杂质，以及制备该药物的过程和包含高纯度的西那卡塞或其药学上可接受的盐，其基本上不含杂质的制药组合物。