5-amino-4,6-dicyanobiphenyl-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-4,6-dicyanobiphenyl-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 4-amino-3,5-dicyano-6-phenylbenzene-1,2-dicarboxylate；diethyl 4-amino-3,5-dicyano-6-phenylbenzene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 363.373
• InChiKey: QEFLFMAONWHFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4,6-dicyanobiphenyl-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ethyl 1,7-diamino-6-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-3-oxo-5-phenyl-3H-isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4H-2-氨基吡喃、缩合吡喃和多取代苯的有机碱催化的三组分反应。

  摘要：

  制备2-氨基-4H-吡喃-3-腈9、氨基-芳基苯甲酸酯衍生物13a、b、2-氨基四氢-4H-色烯-3-腈18、3-氨基-4-氰基四氢萘-的新路线开发了 2-羧酸酯 26 和 4-氨基-3,5-二氰基邻苯二甲酸酯衍生物 37a-c。合成方法利用乙炔羧酸酯、α，β-不饱和腈和/或活性亚甲基腈在L-脯氨酸或DABCO 存在下的一锅反应。为产品的形成提出了合理的机制。最后，这些化合物被用于有效合成 6-氨基-5-氰基烟酸酯衍生物 31a,b，乙基 4-氨基-5H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯 33a,b, 4 -amino-6H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-9-carbonitrile 39, 和 1,7-diamino-6-(N'

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.11
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 丁炔二酸二乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-amino-4,6-dicyanobiphenyl-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成 4H-2-氨基吡喃、缩合吡喃和多取代苯的有机碱催化的三组分反应。

  摘要：

  制备2-氨基-4H-吡喃-3-腈9、氨基-芳基苯甲酸酯衍生物13a、b、2-氨基四氢-4H-色烯-3-腈18、3-氨基-4-氰基四氢萘-的新路线开发了 2-羧酸酯 26 和 4-氨基-3,5-二氰基邻苯二甲酸酯衍生物 37a-c。合成方法利用乙炔羧酸酯、α，β-不饱和腈和/或活性亚甲基腈在L-脯氨酸或DABCO 存在下的一锅反应。为产品的形成提出了合理的机制。最后，这些化合物被用于有效合成 6-氨基-5-氰基烟酸酯衍生物 31a,b，乙基 4-氨基-5H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯 33a,b, 4 -amino-6H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-9-carbonitrile 39, 和 1,7-diamino-6-(N'

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.11

文献信息

• 1-Methylimidazole-Catalyzed Regioselective Synthesis of Highly Substituted Benzenes
  作者：Mehdi Adib、Bagher Mohammadi、Mohammad Mahdavi、Alireza Abbasi、Mahdi Kesheh

  DOI：10.1055/s-2007-986657

  日期：2007.10

  A novel 1-methylimidazole-catalyzed synthesis of 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates is described. A one-pot, three-component reaction between arylidenemalononitriles, dialkyl ­acetylenedicarboxylates, and malononitrile gave highly substituted benzenes in good to excellent yields.

  本研究描述了一种 1-甲基咪唑催化合成 4-氨基-3,5-二氰基-6-芳基邻苯二甲酸盐的新方法。芳基亚甲基丙二腈、乙炔二羧酸二烷基酯和丙二腈之间的单锅三组分反应以良好至极佳的收率得到了高取代苯。
• Pseudo four-component and regioselective synthesis of 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates using triethylamine catalyst
  作者：Bagher Mohammadi、Mansoor Shafieey、Hamed Kazemi、Ali Ramazani

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.046

  日期：2013.6

  An efficient triethylamine-catalyzed synthesis of 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates is described. A one-pot, simple pseudo four-component reaction between arylaldehydes, dialkyl acetylenedicarboxylates, and twice as much malononitrile gave 4-amino-3,5-dicyano-6-arylphthalates in good to excellent yields. (C) 2013 Bagher Mohammadi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Organobase-catalyzed three-component reactions for the synthesis of 4<i>H</i>-2-aminopyrans, condensed pyrans and polysubstituted benzenes
  作者：Moustafa Sherief Moustafa、Saleh Mohammed Al-Mousawi、Maghraby Ali Selim、Ahmed Mohamed Mosallam、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3762/bjoc.10.11

  日期：——

  Novel routes for the preparation of 2-amino-4H-pyran-3-carbonitrile 9, amino-arylbenzoic acid ester derivatives 13a,b, 2-aminotetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 18, 3-amino-4-cyanotetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid ester 26 and 4-amino-3,5-dicyanophthalic acid ester derivatives 37a-c were developed. The synthetic methods utilize one-pot reactions of acetylene carboxylic acid esters, alpha,beta-unsaturated

  制备2-氨基-4H-吡喃-3-腈9、氨基-芳基苯甲酸酯衍生物13a、b、2-氨基四氢-4H-色烯-3-腈18、3-氨基-4-氰基四氢萘-的新路线开发了 2-羧酸酯 26 和 4-氨基-3,5-二氰基邻苯二甲酸酯衍生物 37a-c。合成方法利用乙炔羧酸酯、α，β-不饱和腈和/或活性亚甲基腈在L-脯氨酸或DABCO 存在下的一锅反应。为产品的形成提出了合理的机制。最后，这些化合物被用于有效合成 6-氨基-5-氰基烟酸酯衍生物 31a,b，乙基 4-氨基-5H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸酯 33a,b, 4 -amino-6H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-9-carbonitrile 39, 和 1,7-diamino-6-(N'