3-difluoromethyl thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-difluoromethyl thiophene
• 英文别名: 3-(Difluoromethyl)thiophene
• 化学式: C₅H₄F₂S
• 分子量: 134.15
• InChiKey: PYEUDRFBBGXPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到3-difluoromethyl thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(polyfluoroalkyl) thiophenes

  摘要：

  Synthese of new thiophenes having various perfluorinated alkyl groups attached via alkyl spacers to the 3-position are described. These compounds are potential monomers for the electrosynthesis of new organic conductors.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80326-7

文献信息

• Direct Difluoromethylation of Aryl Halides via Base Metal Catalysis at Room Temperature
  作者：Long Xu、David A. Vicic

  DOI：10.1021/jacs.6b00053

  日期：2016.3.2

  ICF2H with diethyl zinc and DMPU. This new zinc reagent is a free-flowing solid and can be used in combination with a nickel catalyst to difluoromethylate aryl iodides, bromides, and triflates at room temperature. Such mild conditions for the catalytic difluoromethylation of these substrates are unprecedented.

  通过ICF2H与二乙基锌和DMPU的反应制备了一种稳定且可分离的二氟甲基锌试剂。这种新型锌试剂是一种自由流动的固体，可与镍催化剂结合使用，在室温下二氟甲基化芳基碘化物、溴化物和三氟甲磺酸酯。这些底物催化二氟甲基化的这种温和条件是前所未有的。
• Correction to “Direct Difluoromethylation of Aryl Halides via Base Metal Catalysis at Room Temperature”
  作者：Long Xu、David A. Vicic

  DOI：10.1021/jacs.7b01775

  日期：2017.3.15

  Page 2539. The grant number was incorrect in the Acknowledgments for the financial support of the above referenced work. The correct funding statement should be as follows: D.A.V. thanks the Office of Basic Energy Sciences of the U.S. Department of Energy (DE-SC0009363) for financial support of this work. Page 2538. Compound 4e in Table 3 should be drawn as 4-bromobenzonitrile, not 4-iodobenzonitrile

  第 2539 页。上述工作的财务支持致谢中的赠款编号不正确。正确的资金声明应如下所示： DAV 感谢美国能源部基础能源科学办公室 (DE-SC0009363) 对这项工作的财政支持。第 2538 页。表 3 中的化合物 4e 应绘制为 4-溴苄腈，而不是 4-碘苄腈。修正后的表格如下所示。这一变化对论文的结论没有影响。
• Ritter Stephen K., Noftle Ronald E., Ward Amy E., J. E. Mitchell Sci. Soc, 109 (1993) N 4, S 262
  作者：Ritter Stephen K., Noftle Ronald E., Ward Amy E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-(polyfluoroalkyl) thiophenes
  作者：W. Buchner、R. Garreau、J. Roncali、M. Lemaire

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80326-7

  日期：1992.12

  Synthese of new thiophenes having various perfluorinated alkyl groups attached via alkyl spacers to the 3-position are described. These compounds are potential monomers for the electrosynthesis of new organic conductors.