trans-2-amino-1,3,3-tricyano-4,5-diphenylcyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-amino-1,3,3-tricyano-4,5-diphenylcyclopentene
• 英文别名: (4R,5R)-2-amino-4,5-diphenylcyclopent-2-ene-1,1,3-tricarbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: JQXRUASZVNFMRQ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 三氢化钐 、 水 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到trans-2-amino-1,3,3-tricyano-4,5-diphenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  水加速还原系统：芳族羰基化合物的品醇偶联和1，1-二氰基烯烃的还原二聚环化

  摘要：

  通过在室温下在THF中的作用，芳族羰基化合物通过还原偶联反应生成相应的1,2-二醇，而1,1-二氰基烯烃则通过还原二聚反应，随后在一个罐中进行分子内环化来生成官能化的环戊烯。前者给出的量大致相等，（dl）-和（meso）-1,2-二醇，而后者给出主要的反式产物。向系统中添加微量的水不仅可以加速反应，还可以提高产物的收率。此外，仅使用亚化学计量量的金属sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00666-8

文献信息

• Water accelerated reduction system: Pinacolic coupling of aromatic carbonyl compounds and reductive dimerization cyclization of 1,1-dicyanoalkenes
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00666-8

  日期：1998.9

  By action of in THF at room temperature, aromatic carbonyl compounds produce the corresponding 1,2-diols via reductive coupling reaction and 1,1-dicyanoalkenes produce the functionalized cyclopentenes through reductive dimerization followed by intramolecular cyclization in one-pot. The former gives approximately equal amounts of (dl)- and (meso)-1,2-diols and the later gives the major trans-form products

  通过在室温下在THF中的作用，芳族羰基化合物通过还原偶联反应生成相应的1,2-二醇，而1,1-二氰基烯烃则通过还原二聚反应，随后在一个罐中进行分子内环化来生成官能化的环戊烯。前者给出的量大致相等，（dl）-和（meso）-1,2-二醇，而后者给出主要的反式产物。向系统中添加微量的水不仅可以加速反应，还可以提高产物的收率。此外，仅使用亚化学计量量的金属sa。