diethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: BUQRTJZPVBZANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 potassium carbonate 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到diethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用可见光和空气将金属1,4-二氢吡啶氧化成吡啶

  摘要：

  已经开发了一种无金属且环保的需氧芳香化方法，该方法通过有机染料曙红Y双（四丁基铵盐）（TBA-曙红Y）进行光敏。借助于K 2 CO 3，好氧催化系统在室温下在可见光照射下（λ = 450 nm）将1,4-二氢吡啶有效地转化为其相应的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400521

文献信息

• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。
• 用1,4-二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物 的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104262236B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开一种用1,4‑二氢吡啶化合物制备相应吡啶化合物的方法。本发明的方法是：将1,4‑二氢吡啶化合物、曙红Y的四正丁基铵盐、碳酸钾加入到有机溶剂与水的混合溶剂中搅拌混合均匀，通入空气在可见光照射条件下进行反应，待反应结束后，加入乙酸乙酯，分别用水、饱和氯化铵洗涤，除去无机碱并调节体系至微酸性，在有机相中加入少量活性碳除去色素，再经过无水硫酸钠干燥，旋干，重结晶获得相应的吡啶类化合物。本发明方法相比于现有技术具有以空气中的氧气作为氧化剂，便宜且方便易得；以太阳光为能源，使得工业生产更加有利；催化量的非金属光催化剂的使用，降低了合成成本，避免了贵金属在药物合成中的累积。
• Multicomponent Domino Cyclization-Oxidative Aromatization on a Bifunctional Pd/C/K-10 Catalyst: An Environmentally Benign Approach toward the Synthesis of Pyridines
  作者：Béla Török、Omar De Paolis、Jonathan Baffoe、Shainaz Landge

  DOI：10.1055/s-0028-1083177

  日期：——

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a domino cyclization-oxidative aromatization (dehydrogenation) approach is described. The process is based on the use of a new bifunctional noble metal-solid acid catalyst, Pd/C/K-10 montmorillonite and microwave irradiation. The cyclization readily takes place on the strong solid acid while palladium dehydrogenates the dihydropyridine intermediates to the desired products.

  描述了一种通过多步环化-氧化芳构化（脱氢）方法合成取代吡啶的一锅法。该过程基于一种新型双功能贵金属-固体酸催化剂Pd/C/K-10蒙脱石和微波辐射的使用。环化反应在强固体酸上顺利进行，而钯则将二氢吡啶中间体脱氢转化为所需产物。
• Microwave assisted combinatorial chemistry synthesis of substituted pyridines
  作者：Ian C. Cotterill、Alexander Ya. Usyatinsky、John M. Arnold、Douglas S. Clark、Jonathan S. Dordick、Peter C. Michels、Yuri L. Khmelnitsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10796-1

  日期：1998.3

  (Microwave-assisted Combinatorial Synthesis) for generating combinatorial libraries is described. The technology is applied to the high throughput, automated, one-step, parallel synthesis of diverse substituted pyridines using the Hantzsch synthesis. The advantages of microwave-assisted chemistry for combinatorial synthesis include a broad range of available chemistries, simple reaction setup and product

  描述了一种用于生成组合库的新型高效MICROCOS技术（微波辅助组合合成）。该技术已应用于使用Hantzsch合成技术的高通量，自动化，一步一步，多种取代吡啶的并行合成中。微波辅助化学用于组合合成的优点包括广泛的可用化学方法，简单的反应设置和易于自动化的产物回收，极短的反应时间以及高产物收率。