4-[(dodecylselanyl)methyl]-2,6-dimethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(dodecylselanyl)methyl]-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 4-[(Dodecylselanyl)methyl]-2,6-dimethylphenol；4-(dodecylselanylmethyl)-2,6-dimethylphenol
• 化学式: C₂₁H₃₆OSe
• 分子量: 383.476
• InChiKey: YQBVTLXSVLXPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,6-二甲基苯酚 、 didodecyl diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-[(dodecylselanyl)methyl]-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  基于 2,6-二甲基苯酚、甲醛和十二碳烯醇的串联反应一步合成 4-[（十二烷基硒基）甲基]-2,6-二甲基苯酚

  摘要：

  合成天然和合成抗氧化剂的硒和含碲类似物是当今使用的高效氧化抑制剂的创造方向之一。 1-3 在我们看来，（烷基硫基）甲基取代酚是开发其含硒类似物的潜在原型. 然而，现有的(烷基硒基)甲基苯酚的合成方法由多个阶段组成：它们包括酚OH基团的保护、溴甲基化、含硒基团取代卤素和最终去保护；这决定了他们的劳动强度和产量低。因此，联苯-4,4 ́-二醇基 4 和 3-（4-羟基苯基）丙酸基 5 衍生物的总产率分别为 8% 和 24%。3,5-双(羟甲基)苯酚转化为3的产率，5-双[(苯基硒基)甲基]苯酚6没有酚醛基团的保护为41%。众所周知，通过苯酚、硫醇和甲醛的缩合，可以在一个阶段以高收率合成（烷基硫基）甲基苯酚。7,8 没有报道与硒醇的当量转化；因此，有必要研究进行这种合成的可能性并评估其生产（烷基硒基）甲基苯酚的潜力。我们发现，在 2,6-二甲基苯酚与甲醛和十二碳烯醇（通过用 NaBH4 还原双（十二烷基）二硒化物原位获得）在

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2530-3

文献信息

• One-stage synthesis of 4-[(dodecylselanyl)methyl]-2,6-dimethylphenol based on the tandem reaction between 2,6-dimethylphenol, formaldehyde, and dodecaneselenol
  作者：S. E. Yagunov、S. V. Kholshin

  DOI：10.1007/s11172-019-2530-3

  日期：2019.5

  protection; this defi nes their labor intensity and low yield. Thus, total yields of biphenyl-4,4 ́-diol-based4 and 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid-based5 derivatives are 8% and 24%, respectively. The yield of conversion of 3,5-bis(hydroxymethyl)phenol to 3,5-bis[(phenylselanyl) methyl] phenol6 without protection of phenolic ОН group is 41%. It is known that (alkylsulfanyl)methylphenols can be synthesized

  合成天然和合成抗氧化剂的硒和含碲类似物是当今使用的高效氧化抑制剂的创造方向之一。 1-3 在我们看来，（烷基硫基）甲基取代酚是开发其含硒类似物的潜在原型. 然而，现有的(烷基硒基)甲基苯酚的合成方法由多个阶段组成：它们包括酚OH基团的保护、溴甲基化、含硒基团取代卤素和最终去保护；这决定了他们的劳动强度和产量低。因此，联苯-4,4 ́-二醇基 4 和 3-（4-羟基苯基）丙酸基 5 衍生物的总产率分别为 8% 和 24%。3,5-双(羟甲基)苯酚转化为3的产率，5-双[(苯基硒基)甲基]苯酚6没有酚醛基团的保护为41%。众所周知，通过苯酚、硫醇和甲醛的缩合，可以在一个阶段以高收率合成（烷基硫基）甲基苯酚。7,8 没有报道与硒醇的当量转化；因此，有必要研究进行这种合成的可能性并评估其生产（烷基硒基）甲基苯酚的潜力。我们发现，在 2,6-二甲基苯酚与甲醛和十二碳烯醇（通过用 NaBH4 还原双（十二烷基）二硒化物原位获得）在