didodecyl diselenide | 10564-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: didodecyl diselenide
• 英文别名: didodecane diselenide；bis(dodecyl)diselenide；1-(dodecyldiselanyl)dodecane
• CAS: 10564-87-1
• 化学式: C₂₄H₅₀Se₂
• 分子量: 496.581
• InChiKey: WYBNBJUTWWUYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  507.0±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didodecyl diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-dodecylselenomethyl-5-hydroxy-4,6-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 衍生的多功能抗氧化剂 2. 2-dodecylselenomethyl-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans 的合成及其与 2-dodecylthiomethyl 取代的类似物的抗氧化特性

  摘要：

  许多 2-dodecylselenomethyl-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans 是由相应的 5-alkoxy-2-iodomethyl 取代的衍生物合成的。在引发苯乙烯氧化的模型反应中，对合成的化合物及其 2-十二烷基硫甲基取代的类似物测量了与过氧化物自由基反应的速率常数和化学计量的抑制系数。还计算了 O-H 键的解离能。2-Dodecylselenomethyl-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans 在油酸甲酯的热自动氧化中的抗氧化活性比它们的含硫类似物和生育酚分别高出 9-14 和 19-20 倍。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2148-x
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 sodium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 didodecyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  Light-controllable toxicity recovery from selenium-based amphiphiles

  摘要：

  制备了一种含硒抗癌化合物 DSeMTTG，该化合物可自组装成具有良好生物相容性的单分子双亲药物纳米组装体（UADN）。

  DOI：

  10.1039/c6cc07569j
• 作为试剂：
  描述：

  乌非拉唑 在 didodecyl diselenide 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到奥美拉唑
  参考文献：
  名称：

  一种奥美拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种奥美拉唑的制备方法，其步骤为：向乌非拉唑与二癸基二硒醚催化剂的混合物中，加入乙腈，控温至0～5 oC，滴加过氧化氢，滴加结束后，控温至0～5 oC反应一段时间，反应结束后，结晶析出，过滤、洗涤、干燥。本发明在反应结束后，产品自然结晶析出，显著减少了操作步骤，增加了便利性。

  公开号：

  CN114478481B

文献信息

• Click Reaction of Selenols with Isocyanates: Rapid Access to Selenocarbamates as Peroxide‐Switchable Reservoir of Thiol‐Peroxidase‐Like Catalysts
  作者：Antonella Capperucci、Alessandra Petrucci、Cristina Faggi、Damiano Tanini

  DOI：10.1002/adsc.202100611

  日期：2021.9.7

  nucleophiles, isocyanates selectively couple with selenols. Selenocarbamates exhibited thiol-peroxidase-like properties, enabling the reduction of hydrogen peroxide at the expense of thiols, which are converted into the corresponding disulfides. A series of control experiments suggested that the catalytic mechanism proceeds through a pathway, involving a H2O2-promoted transcarbamoylation reaction leading

  硒醇在温和的无催化剂条件下与异氰酸酯反应，以良好的收率和高选择性生成硒代氨基甲酸酯，而不是潜在的竞争亲核加成。该方法能够结合多种官能团，从而提供对广泛的密集官能化硒代氨基甲酸酯的访问。在竞争性以杂原子为中心的亲核试剂存在下，异氰酸酯选择性地与硒醇偶联。硒氨基甲酸酯表现出类似硫醇过氧化物酶的特性，能够以硫醇为代价还原过氧化氢，硫醇被转化为相应的二硫化物。一系列控制实验表明催化机制通过一个途径进行，涉及 H 2 O 2- 促进氨基甲酰化反应，产生硫代氨基甲酸酯，同时释放具有催化活性的硒酸阴离子。通过过氧化物驱动的硫醇 - 硒醇交换，硒代氨基甲酸酯表现为具有硫醇过氧化物酶样活性的硒酸阴离子的等价物。
• PREPARATION OF DISELENIDES BY THE OXIDATION OF SELENOLS USING TRICHLOROISOCYANURIC ACID
  作者：Ping Zhong、Meng-Ping Guo

  DOI：10.1081/scc-100104062

  日期：2001.1

  Selenols are readily oxidized to diselenides by a solution of pyridine, water, benzoic acid, and trichloroisocyanuric acid in acetonitrile and methylene chloride.

  硒醇很容易被吡啶、水、苯甲酸和三氯异氰脲酸的乙腈和二氯甲烷溶液氧化成二硒化物。
• A Scalable Process for the Synthesis of 1,2-Dialkyldiselanes and 1-Alkaneselenols
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocieński、A. John Blacker

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00380

  日期：2019.11.15

  telescoped process for the synthesis of 1-alkaneselenols entails (1) the rapid formation of potassium selenocyanate from potassium cyanide and selenium in methanol, (2) the nucleophilic substitution of bromoalkanes or alkyl tosylates with potassium selenocyanate, (3) the mild base-catalyzed conversion of the resultant 1-alkaneselenocyanates to 1,2-dialkyldiselanes (the Krief reaction), and (4) the reduction

  合成1-链烯醇的四步伸缩方法需要（1）从甲醇中的氰化钾和硒快速形成硒氰酸钾，（2）用硒氰酸钾将溴代烷烃或烷基甲苯磺酸盐进行亲核取代，（3）所得的1-链烯硒酸酯的温和碱催化转化为1，2-二烷基二烯酮（Krief反应），和（4）用次磷酸还原所得的1，2-二烷基二烯酮，得到所需的1-链烯基烯醇。该方法已被用于生产10.4摩尔规模的1-辛烯酚。描述了该过程的九个示例。
• Novel synthesis of organic diselenides
  作者：Jerry W. Lewicki、Wolfgang H. H. Günther、Joseph Y. C. Chu

  DOI：10.1039/c3976000552a

  日期：——

  Reaction of hydrogen selenide, aldehydes, and amines, followed by reduction with sodium borohydride, gives high yields of diselenides.

  硒化氢，醛和胺的反应，然后用硼氢化钠还原，可以得到高产率的二硒化物。
• Highly Efficient Route to Diselenides from the Reactions of Imines and Selenium in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Fanlong Zeng、Jinzhu Chen、Xiaowei Wu、Sizhong Wu、Wen-Jing Xiao、Zhaoyan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200404380

  日期：2005.5

  Reactions of selenium with imines (RR1CNR2) of aldehydes and ketones in the presence of carbon monoxide, water and triethylamine lead to reductive selenation, on aerobic work-up, to afford symmetrical diselenides (RR1CHSe)2 in good to excellent yields. The proposed mechanism suggests that both in situ generated carbonyl selenide (SeCO) and hydrogen selenide (H2Se) are involved in the reaction.

  硒与一氧化碳，水和三乙胺存在下的亚胺和亚胺的亚胺（RR 1 CNR 2）反应在需氧处理中导致还原性硒化，得到对称的硒化物（RR 1 CHSe）2，优良至极好产量。所提出的机理表明，原位生成的羰基硒化物（SeCO）和硒化氢（H 2 Se）均参与了反应。