3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenylthio)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenylthio)pentane-2,4-dione
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)sulfanylpent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: HYPVCQBOLUROPT-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 3-硫代-2,4-戊烷二酮 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenylthio)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯酚与 α,α'-二氧硫酮和邻硫醌的亲电取代

  摘要：

  α,α'-二氧硫酮 1a 和邻硫醌 2a 和 2b 能够与几种酚和 N,N-二甲基苯胺反应生成相应的烷基芳基或二芳基硫化物。该反应的机理被证明是由高度极化的碳硫双键进行的亲电芳香取代。在该程序之后，还制备了阻转异构联苯化合物26。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3653::aid-ejoc3653>3.0.co;2-0

文献信息

• Electrophilic Substitution of Phenols with α,α′-Dioxothiones andortho-Thioquinones
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3653::aid-ejoc3653>3.0.co;2-0

  日期：2000.11

  α,α′-Dioxothione 1a and ortho-thioquinones 2a and 2b are able to react with several phenols and N,N-dimethylaniline to give the corresponding alkyl aryl or diaryl sulfides. The mechanism of this reaction was proved to be an electrophilic aromatic substitution undergone by the highly polarised carbon−sulfur double bond. Following this procedure, the atropoisomeric biphenyl compound 26 was also prepared

  α,α'-二氧硫酮 1a 和邻硫醌 2a 和 2b 能够与几种酚和 N,N-二甲基苯胺反应生成相应的烷基芳基或二芳基硫化物。该反应的机理被证明是由高度极化的碳硫双键进行的亲电芳香取代。在该程序之后，还制备了阻转异构联苯化合物26。