4-chloro-N1-(naphthalene-1-yl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-N1-(naphthalene-1-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-chloro-1-N-naphthalen-1-ylbenzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: RDQKOXUHMHFGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 4-chloro-N1-(naphthalene-1-yl)benzene-1,2-diamine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(S)-methyl 2-(5-chloro-1-(naphthalene-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  涉及碳-碳键断裂的轴向手性N-芳基苯并咪唑的有机催化对映选择性构建。

  摘要：

  轴向手性化合物广泛存在于天然产物，生物活性分子，配体和催化剂中，非常需要它们的有效和对映选择性合成。在这里，我们报告了一种新型的轴向手性N-芳基苯并咪唑与手性磷酸作为有机催化剂通过N 1-（芳基苯-1,2-二胺与多羰基化合物反应）的对映选择性构建的新方法。本方法以高收率（高达89％）提供了优异的对映选择性（高达98％ee）的目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02214
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-chloro-N1-(naphthalene-1-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  涉及碳-碳键断裂的轴向手性N-芳基苯并咪唑的有机催化对映选择性构建。

  摘要：

  轴向手性化合物广泛存在于天然产物，生物活性分子，配体和催化剂中，非常需要它们的有效和对映选择性合成。在这里，我们报告了一种新型的轴向手性N-芳基苯并咪唑与手性磷酸作为有机催化剂通过N 1-（芳基苯-1,2-二胺与多羰基化合物反应）的对映选择性构建的新方法。本方法以高收率（高达89％）提供了优异的对映选择性（高达98％ee）的目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02214

文献信息

• Synthesis of axially chiral <i>N</i>-aryl benzimidazoles <i>via</i> chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective oxidative aromatization
  作者：Jin-fang Chen、Jin-yi Shi、Cong-cong Yin、Xin Cui、Guang-xun Li、Zhuo Tang、Jin-zhong Zhao

  DOI：10.1039/d1nj06092a

  日期：——

  great importance of N-substituted benzimidazoles in pharmaceutics, here N-aryl benzimidazoline produced in situ was used as a H2 donor, which was converted to C–N axially chiral N-aryl benzimidazole by CPA-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of the in situ produced imine.

  鉴于N-取代苯并咪唑在药物学中的重要性，本文将原位制备的N-芳基苯并咪唑啉用作H 2供体，通过CPA催化的对映选择性转移氢化将其转化为C-N轴向手性N-芳基苯并咪唑。原位产生亚胺。