3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-ylthio)cyclohexanone；3-(2-naphthylthio)cyclohexanone；rac-3-(2-naphthylthio)-cyclohexanone；3-Naphthalen-2-ylsulfanylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• mdl: MFCD20203479
• 分子量: 256.368
• InChiKey: VOPBFKKLOVKUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-萘磺酰氯 在 rongalite 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种以芳基磺酰氯为硫源合成β-硫代羰基化 合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以芳基磺酰氯为硫源合成β‑硫代羰基化合物的方法，空气氛围中，将芳基磺酰氯，烯酮，三苯基膦，碳酸钾，次硫酸氢钠甲醛，加入混合溶剂中，磁力搅拌，反应过程中用TLC监测至完全反应；后处理加适量萃取剂萃取，干燥剂干燥，减压旋干溶剂，经柱层析分离获得纯净的β‑硫代羰基化合物。通过本发明方法，使用芳基磺酰氯直接作为硫源，避免了使用气味难闻的硫酚类原料，绿色高效地制备β‑硫代羰基化合物。该反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、产率较高。

  公开号：

  CN111825582B

文献信息

• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。
• Asymmetric ruthenium-catalyzed 1,4-additions of aryl thiols to enones
  作者：Andrei Bădoiu、Gerald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b918877k

  日期：——

  bind and activate α,β-unsaturated carbonyl compounds for cycloaddition reactions. These mild Lewis acids catalyze asymmetric 1,4-addition reactions of aryl thiols to enones with product selectivities up to 87% ee. 31P NMR experiments provide an insight into the intricate equilibria governing the reaction mechanism. The absolute configuration of the major products indicates enones to react in the syn-s-trans

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。
• Free bases of chiral N-substituted porphyrins as catalysts for asymmetric reaction
  作者：Akihiko Ito、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00376-0

  日期：1996.4

  Chiral N-substituted porphyrin free bases having a conformationally locked asymmetric nitrogen atom catalyzed Michael addition of thiophenols to cycloalkenones, where the reaction proceeded enantioselectively when the catalyst having a xylylene strap anchored via two secondary amido linkages (2) was employed.

  具有构象锁定的不对称氮原子的手性N-取代的卟啉游离碱催化了硫代酚的迈克尔加成至环烯酮，其中当使用具有通过两个次级酰胺键（2）锚定的亚二甲苯基带的催化剂时，反应对映选择性地进行。
• Green Protocol for Conjugate Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones Using a [Bmim]PF₆/H₂O System
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Gakul Baishya

  DOI：10.1021/jo034335l

  日期：2003.9.1

  Alpha,beta-unsaturated ketones undergo conjugate addition rapidly with thiols in a hydrophobic ionic liquid [bmim]PF(6)/H(2)O solvent system (2:1) in the absence of any acid catalyst to afford the corresponding Michael adducts in high to quantitative yields with excellent 1,4-selectivity under mild and neutral conditions. The enones show enhanced reactivity in ionic liquids, thereby reducing reaction

  在不存在任何酸催化剂的情况下，在疏水性离子液体[bmim] PF（6）/ H（2）O溶剂系统（2：1）中，α，β-不饱和酮与硫醇快速共轭加成，从而提供相应的迈克尔加合物在中性和中性条件下，均具有较高的定量产量和出色的1,4-选择性。烯酮在离子液体中显示出增强的反应性，从而减少了反应时间并显着提高了产率。使用离子液体有助于避免使用酸或碱催化剂进行这种转化。回收的离子液体以一致的活性重复使用四到五次。