1-palmitoyl-2-oleylglycero-sn-phosphatidylcholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-oleylglycero-sn-phosphatidylcholine
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；2-oleoyl-3-palmitoyl-sn-glycero-1-phosphocholine；1-palmitoyl-2-oleoyl-L-α-lecithin；lecithin；(S)-phosphatidylcholine；(S)-POPC；POPC；(2s)-3-(Hexadecanoyloxy)-2-[(9z)-Octadec-9-Enoyloxy]propyl 2-(Trimethylammonio)ethyl Phosphate；[(2S)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₄₂H₈₂NO₈P
• 分子量: 760.089
• InChiKey: WTJKGGKOPKCXLL-PFDVCBLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-2-oleylglycero-sn-phosphatidylcholine 生成 1-O-palmitoyl-2-[(9z)-octadenoyl]-glycerol
  参考文献：
  名称：

  RAMESHA, CHAKKODABYLU S.;PICKETT, WALTER C.;KRISHNA, MURTHY D. V., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 491,(1989) N, C. 37-48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-glycerin-3-palmitinsaeureester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-palmitoyl-2-oleylglycero-sn-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  The efficient synthesis of mixed diacyl phospholipids with polyunsaturated fatty acid in sn-2 position of glycerol

  摘要：

  A convenient method for synthesis of the mixed-diacyl phospholipid using boron trichloride as an efficient reagent for the removal of benzyl protecting group from polyunsaturated diacylglycerols without affecting the double bond and acyl migration is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00371-6

文献信息

• Synthetic phospholipids as specific substrates for plasma endothelial lipase
  作者：Julien P.N. Papillon、Meihui Pan、Margaret E. Brousseau、Mark A. Gilchrist、Changgang Lou、Alok K. Singh、Todd Stawicki、James E. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.032

  日期：2016.8

  We designed and prepared synthetic phospholipids that generate lyso-phosphatidylcholine products with a unique mass for convenient detection by LC–MS in complex biological matrices. We demonstrated that compound 4, formulated either as a Triton X-100 emulsion or incorporated in synthetic HDL particles can serve as a substrate for plasma EL with useful specificity.

  我们设计并制备了合成磷脂，可产生具有独特质量的溶血磷脂酰胆碱产品，可通过LC-MS在复杂的生物基质中方便地进行检测。我们证明了配制成Triton X-100乳液或掺入合成HDL颗粒的化合物4可以用作有用的特异性血浆EL的底物。
• Is the Mirror Image a True Reflection? Intrinsic Membrane Chirality Modulates Peptide Binding
  作者：Sónia Troeira Henriques、Hayden Peacock、Aurélie H. Benfield、Conan K. Wang、David J. Craik

  DOI：10.1021/jacs.9b11194

  日期：2019.12.26

  kalata B1, a drug scaffold with intrinsic membrane-binding activity whose enantiomer is less potent than native peptide. To investigate this chirality dependence we compared peptide-lipid binding using mirror image model membranes. We synthesised phospholipids with non-natural chirality and demonstrate that native kalata B1 binds with higher affinity to phospholipids with chirality found in eukaryotic

  具有药物活性的肽是有吸引力的药物先导，了解其作用模式对于转化为临床至关重要。基于与细胞膜的相互作用与肽手性无关的假设，天然和对映体肽的比较长期以来一直被用作区分膜或受体介导的作用模式的有力方法。在这里，我们用 cyclotide kalata B1 重新审视了这一范例，这是一种具有内在膜结合活性的药物支架，其对映体的效力不如天然肽。为了研究这种手性依赖性，我们使用镜像模型膜比较了肽-脂质结合。我们合成了具有非天然手性的磷脂，并证明天然 kalata B1 与真核细胞膜中具有手性的磷脂具有更高的亲和力。这项研究表明，脂质双层的手性环境可以调节膜活性肽的功能，并挑战肽-脂质相互作用是非手性的观点。
• Differential Interaction of an AmB Analogue and Ergosterol in Enantiomeric Membranes
  作者：Ock-Youm Jeon、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1003516

  日期：2010.4.16

  An amphotericin B derivative exhibits differential interaction with vesicles formed from either natural (R)-or unnatural (S)-POPC and ergosterol. This implicates a close association between the polyene macrolide and the phospholipid bilayer and may account for its increased antifungal activity.
• RAMESHA, CHAKKODABYLU S.;PICKETT, WALTER C.;KRISHNA, MURTHY D. V., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 491,(1989) N, C. 37-48
  作者：RAMESHA, CHAKKODABYLU S.、PICKETT, WALTER C.、KRISHNA, MURTHY D. V.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR ELIMINIERUNG VON POTENTIELL TOXISCHEN UND/ODER SCHÄDLICHEN STOFFEN
  申请人：WIELAND, Heinrich

  公开号：EP1372758A1

  公开（公告）日：2004-01-02