N-cinnamylnaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cinnamylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: LSUVKUQVGFJHDP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylnaphthalen-2-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 22.0h， 以48%的产率得到(E)-2-styrylnaphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 2-萘胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-cinnamylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f

文献信息

• Mechanistic Insights into the FeCl₃-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols with 2-Aminonaphthalenes
  作者：Vlada Vershinin、Hagit Forkosh、Mor Ben-Lulu、Anna Libman、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00874

  日期：2021.1.1

  The selective FeCl3-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and primary, secondary, and tertiary 2-aminonaphthalene derivatives was investigated. The generality of this scalable method provides a sustainable alternative for preparing N,O-biaryl compounds that are widely used as ligands and catalysts. Based on a comprehensive kinetic investigation, a catalytic cycle involving a ternary

  研究了酚与伯，仲和叔2-氨基萘衍生物之间的选择性FeCl 3催化的氧化交叉偶联反应。这种可扩展方法的通用性为制备广泛用作配体和催化剂的N，O-联芳基化合物提供了一种可持续的选择。基于全面的动力学研究，提出了在关键的氧化偶联步骤中涉及三元配合物的催化循环，该三元配合物与偶联伙伴和氧化剂结合。此外，研究表明，该反应受环外酸碱和配体交换过程的调节。