(E)-N-(pyridin-2(1H)-ylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(pyridin-2(1H)-ylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 302.277
• InChiKey: SWYIHLWWYVNFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 Dihydropyridine amine 在 吡啶 作用下， 以62%的产率得到(E)-N-(pyridin-2(1H)-ylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与磺酰亚胺：N-杂环芳烃磺酰胺的互变异构和电子结构分析†

  摘要：

  使用实验和理论方法对N-杂环芳烃磺酰胺（NHAS）的结构和电子性质进行了系统的研究。合成了具有吡啶和噻唑N-杂环的NHAS的十个新实例。对一种化合物的X射线衍射研究表明，磺酰亚胺形式是优选的。由于两个强大的分子间氢键，该分子以二聚体形式存在。使用密度泛函理论（DFT）方法探讨了磺酰胺（N-磺酰胺）磺酰亚胺（N-磺酰氨基）互变异构的可能性。两种互变异构体之间的能量差很小（<6 kcal mol -1）在气相中，有利于磺酰胺互变异构体；然而，在许多例子中，随着溶剂极性的增加，对磺酰亚胺互变异构体的偏好增加。磺酰亚胺互变异构体的电子结构分析表明可能发生异常（NHC）→N配位。

  DOI：

  10.1039/c7nj01353a

文献信息

• Sulfonamide vs. sulfonimide: tautomerism and electronic structure analysis of N-heterocyclic arenesulfonamides
  作者：Sumit S. Chourasiya、Dhara R. Patel、C. M. Nagaraja、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c7nj01353a

  日期：——

  N-heterocyclic arenesulfonamides (NHAS) was performed using experimental and theoretical methods. Ten new examples of NHAS with pyridine and thiazole N-heterocycles were synthesized. X-ray diffraction studies on one of the compounds suggested that the sulfonimide form is preferred; the molecule exists as a dimer due to two strong intermolecular hydrogen bonds. The possibility of sulfonamide (N-sulfonylamine) sulfonimide

  使用实验和理论方法对N-杂环芳烃磺酰胺（NHAS）的结构和电子性质进行了系统的研究。合成了具有吡啶和噻唑N-杂环的NHAS的十个新实例。对一种化合物的X射线衍射研究表明，磺酰亚胺形式是优选的。由于两个强大的分子间氢键，该分子以二聚体形式存在。使用密度泛函理论（DFT）方法探讨了磺酰胺（N-磺酰胺）磺酰亚胺（N-磺酰氨基）互变异构的可能性。两种互变异构体之间的能量差很小（<6 kcal mol -1）在气相中，有利于磺酰胺互变异构体；然而，在许多例子中，随着溶剂极性的增加，对磺酰亚胺互变异构体的偏好增加。磺酰亚胺互变异构体的电子结构分析表明可能发生异常（NHC）→N配位。