4-((6-((3-bromophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((6-((3-bromophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[[6-(3-Bromoanilino)pyrimidin-4-yl]amino]-4-oxobutanoic acid；4-[[6-(3-bromoanilino)pyrimidin-4-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₄O₃
• 分子量: 365.186
• InChiKey: QQXMRXPWWTVNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊醇 、 4-((6-((3-bromophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 pentan-2-yl-4-((6-((3-bromophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  N4，N6-二取代嘧啶-4,6-二胺衍生物作为有效的EGFR抑制剂在非小细胞肺癌中的设计，合成和药理评价

  摘要：

  设计，合成，评价了一系列新颖的4、6-二取代嘧啶衍生物，作为非小细胞肺癌（NSCLC）的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。通过使用涉及支架跳跃的方法，利用4、6-二取代的嘧啶作为核心结构来取代喹唑啉基本骨架的前导结构AZD3759。结果发现，与AZD3759相比，化合物Yfq07在体外和体内均表现出最佳的抑制作用：Yfq07与AZD3759相比，它具有竞争性ATP抑制作用，多种目标作用，并且还具有更强的针对H3255，A431，HCC827，PC-9和H1975的活性。此外，还可以观察到更强的促凋亡作用，即抑制细胞G2 / M期对A431，H3255，HCC827和H1975的作用。在这项研究中，最终目标是改变核心结构，以改善其他表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂（EGFR-TKIs）的性能，同时保持整体效能。进一步探索了Yfq07作为一种有效的4，6-嘧啶类抗癌药，用于治疗人非小细胞肺癌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.031
• 作为产物：
  描述：

  4-[(6-Chloropyrimidin-4-yl)amino]-4-oxobutanoic acid 、 间溴苯胺 在 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((6-((3-bromophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N4，N6-二取代嘧啶-4,6-二胺衍生物作为有效的EGFR抑制剂在非小细胞肺癌中的设计，合成和药理评价

  摘要：

  设计，合成，评价了一系列新颖的4、6-二取代嘧啶衍生物，作为非小细胞肺癌（NSCLC）的表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂。通过使用涉及支架跳跃的方法，利用4、6-二取代的嘧啶作为核心结构来取代喹唑啉基本骨架的前导结构AZD3759。结果发现，与AZD3759相比，化合物Yfq07在体外和体内均表现出最佳的抑制作用：Yfq07与AZD3759相比，它具有竞争性ATP抑制作用，多种目标作用，并且还具有更强的针对H3255，A431，HCC827，PC-9和H1975的活性。此外，还可以观察到更强的促凋亡作用，即抑制细胞G2 / M期对A431，H3255，HCC827和H1975的作用。在这项研究中，最终目标是改变核心结构，以改善其他表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂（EGFR-TKIs）的性能，同时保持整体效能。进一步探索了Yfq07作为一种有效的4，6-嘧啶类抗癌药，用于治疗人非小细胞肺癌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.031