作者:Alina Schreivogel、Jörg Maurer、Rainer Winter、Angelika Baro、Sabine Laschat
DOI:10.1002/ejoc.200600123
日期:2006.8
etherification of 4,4’-dihydroxybenzophenone 2b and subsequent McMurry coupling yielded tetrakis(phenoxyphenyl)ethene 1i. The tetrakis( acetamidophenyl)ethene 1h was prepared in three steps from tetraphenylethene 1c via nitration, Raney-Ni reduction and acetylation. Alternatively, trifluoroacetamide 1j, 2-methylhexanamide 1k, and 2,4-dimethylbenzamide 1l with less tendency to form 2D hydrogen bonding networks
四(4-乙酰氧基-和4-苯甲酰氧基苯基)乙烯1f、g通过四(4-羟基苯基)乙烯1b的酰化获得。4,4'-二羟基二苯甲酮 2b 的 Ullmann 醚化和随后的 McMurry 偶联产生四(苯氧基苯基)乙烯 1i。四(乙酰氨基苯基)乙烯1h是由四苯基乙烯1c通过硝化、Raney-Ni还原和乙酰化三个步骤制备的。或者,三氟乙酰胺 1j、2-甲基己酰胺 1k 和 2,4-二甲基苯甲酰胺 1l 通过 4,4'-二氨基二苯甲酮 2a 的酰化和随后的 McMurry 偶联制备,形成 2D 氢键网络的趋势较小,因此与 1h 相比溶解度增加. 通过循环伏安法研究化合物 1f-l。虽然苯醚衍生物 1i 在氧化过程中表现出单电子过程,发现了三氟乙酰胺 1j 的双电子过程,正如对酯 1f、g 的假设一样。此外,比例常数显示依赖于溶剂。原位 IR 光谱电化学为四苯基乙烯 1 的二氧化形式中的醌型亚结构提供了证据。