(E)-N,2-diphenyldiazene-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,2-diphenyldiazene-1-carboxamide
• 英文别名: N,2-diphenyldiazenecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: SOKNBWWJCIUKLP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,2-diphenyldiazene-1-carboxamide 、 三(五氟苯基)硼烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New Diazenecarboxamide Ligands Using a Selective Adduct Formation with B(C₆F₅)₃

  摘要：

  The synthesis and structure of new N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyldiazenecarboxamide (L-2) and N-(2,6-diisopropylphenyl)-2 (perfluorophenyl) diazenecarboxamide (L-3) ligands are described. The subsequent reactions of ligands L-1, L-2 and L-3 with trispentafluorophenylboron gave rise to new adducts (A(1)), (A(2)) and (A(3)), where B(C6F5)(3) is coordinated to the carbonyl group. New ligands and adducts are characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), and elemental analysis techniques. The crystal structures of all compounds are obtained and described.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150270
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯氨脲 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 air 作用下， 反应 0.58h， 以51%的产率得到(E)-N,2-diphenyldiazene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Basic or KF/Alumina-Assisted Dehydrogenation of Hydrazo Compounds

  摘要：

  在有机化学工业中减少有机溶剂对可持续化学具有重要意义。基于这一观点，我们成功地在无溶剂条件下，使用氢氧化铝或KF/铝土矿进行氢化肼化合物的有效脱氢反应，得到了良好至优异产率的偶氮化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984878

文献信息

• Solvent-Free Basic or KF/Alumina-Assisted Dehydrogenation of Hydrazo Compounds
  作者：Masatoshi Mihara、Takeo Nakai、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno

  DOI：10.1055/s-2007-984878

  日期：——

  A reduction of organic solvents in the organic chemical industry is of serious importance for sustainable chemistry. With this viewpoint, we successfully established the useful dehydrogenation of hydrazo compounds using basic alumina or KF/alumina ­under solvent-free conditions to afford azo compounds in good to excellent yields.

  在有机化学工业中减少有机溶剂对可持续化学具有重要意义。基于这一观点，我们成功地在无溶剂条件下，使用氢氧化铝或KF/铝土矿进行氢化肼化合物的有效脱氢反应，得到了良好至优异产率的偶氮化合物。
• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• Synthesis and Characterization of New Diazenecarboxamide Ligands Using a Selective Adduct Formation with B(C₆F₅)₃
  作者：Manuel A. Escobar、Mauricio Valderrama、Constantin G. Daniliuc、Rene S. Rojas

  DOI：10.5935/0103-5053.20150270

  日期：——

  The synthesis and structure of new N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyldiazenecarboxamide (L-2) and N-(2,6-diisopropylphenyl)-2 (perfluorophenyl) diazenecarboxamide (L-3) ligands are described. The subsequent reactions of ligands L-1, L-2 and L-3 with trispentafluorophenylboron gave rise to new adducts (A(1)), (A(2)) and (A(3)), where B(C6F5)(3) is coordinated to the carbonyl group. New ligands and adducts are characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), and elemental analysis techniques. The crystal structures of all compounds are obtained and described.