1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,4S)-1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: YJYIWOQHUSERIV-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(carbonylbis(oxy))dibenzoate 、 1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k