desfuroyl ceftiofur

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: desfuroyl ceftiofur
• 英文别名: 7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(sulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₅S₃
• 分子量: 429.502
• InChiKey: OITCOWCNESRWSM-CNHKJKLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desfuroyl ceftiofur 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 desfuroyl thiolactone
  参考文献：
  名称：

  广谱头孢菌素头孢噻呋钠的可控水解；水解产物的分离与鉴定

  摘要：

  头孢噻呋钠是（6R，7R）-7-{[（（2-amino-4-thiazolyl）-Z-（methoxymethoxyimino）acetyl] amino} -3-{[（（2-+++呋喃基羰基）硫代]盐甲基} -8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。该化合物非常容易受到酸，碱和酶催化的水解，产生许多不稳定的降解产物。在此报告中，我们描述了在受控碱性条件下形成的水解产物的制备和鉴定。主要的水解产物是十氢呋喃头孢呋喃，它是牛血中含量最丰富的代谢产物。用H2O2仔细氧化去氟呋喃头孢呋喃，以制备二硫化物二聚体，即大鼠和牛体内头孢噻呋钠的尿代谢产物。在酸性条件下，将呋喃基头孢呋喃转化为相应的硫代内酯。还描述了去乙酰头孢噻肟的制备，所述去乙酰头孢噻肟是去糠酰头孢噻呋的氧类似物。硫酯键的水解裂解很容易形成糠酸。还分离了由硫酯键烷基侧较不常见的裂解形成的硫呋喃酸。

  DOI：

  10.1021/js950503g
• 作为产物：
  描述：

  ceftiofur sodium 在 氢氧化钾 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 desfuroyl ceftiofur
  参考文献：
  名称：

  广谱头孢菌素头孢噻呋钠的可控水解；水解产物的分离与鉴定

  摘要：

  头孢噻呋钠是（6R，7R）-7-{[（（2-amino-4-thiazolyl）-Z-（methoxymethoxyimino）acetyl] amino} -3-{[（（2-+++呋喃基羰基）硫代]盐甲基} -8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。该化合物非常容易受到酸，碱和酶催化的水解，产生许多不稳定的降解产物。在此报告中，我们描述了在受控碱性条件下形成的水解产物的制备和鉴定。主要的水解产物是十氢呋喃头孢呋喃，它是牛血中含量最丰富的代谢产物。用H2O2仔细氧化去氟呋喃头孢呋喃，以制备二硫化物二聚体，即大鼠和牛体内头孢噻呋钠的尿代谢产物。在酸性条件下，将呋喃基头孢呋喃转化为相应的硫代内酯。还描述了去乙酰头孢噻肟的制备，所述去乙酰头孢噻肟是去糠酰头孢噻呋的氧类似物。硫酯键的水解裂解很容易形成糠酸。还分离了由硫酯键烷基侧较不常见的裂解形成的硫呋喃酸。

  DOI：

  10.1021/js950503g