2-(benzyloxy)propane-1,3-diyl di(2-furoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(benzyloxy)propane-1,3-diyl di(2-furoate)
• 英文别名: [3-(Furan-2-carbonyloxy)-2-phenylmethoxypropyl] furan-2-carboxylate；[3-(furan-2-carbonyloxy)-2-phenylmethoxypropyl] furan-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: CGGGPMABZRFYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)propane-1,3-diyl di(2-furoate) 在 Candida antarctica lipase 、 fraction B 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 以26%的产率得到2-苄氧基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-(benzyloxy)propane-1,3-diyl di(2-furoate)
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的去对称化协议，在C3位置具有立体四级碳原子中心的旋光性对映体的制备：有效利用2-呋喃酸酯进行酶促酯化或水解

  摘要：

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。

  DOI：

  10.1021/jo035749h

文献信息

• Enantiodivergent Preparation of Optically Active Oxindoles Having a Stereogenic Quaternary Carbon Center at the C3 Position via the Lipase-Catalyzed Desymmetrization Protocol:  Effective Use of 2-Furoates for Either Enzymatic Esterification or Hydrolysis
  作者：Shuji Akai、Toshiaki Tsujino、Emi Akiyama、Kouichi Tanimoto、Tadaatsu Naka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo035749h

  日期：2004.4.1

  the C3 position and a different N-protective group, were readily prepared by the lipase-catalyzed desymmetrization protocol. Thus, the transesterification of the prochiral diols 3a−h with 1-ethoxyvinyl 2-furoate 5 was catalyzed by Candida rugosa lipase to give (R)-(+)-2a−h (68−99% ee), in which the use of a mixed solvent, iPr2O (diisopropyl ether)−THF, was crucial. The same lipase also effected the

  羟吲哚2a - h的两个对映异构体均具有C3位置的立体异构季碳中心和不同的N保护基，可通过脂肪酶催化的脱对称化方案轻松制备。因此，通过手性假丝酵母脂肪酶催化前手性二醇3a - h与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯5的酯交换反应，得到（R）-（+）- 2a - h（68-99％ee）。的混合溶剂中，我Pr 2 O（二异丙醚）-THF至关重要。相同的脂肪酶还影响了i的混合物中二糠酸酯4a - h的对映选择性水解。Pr 2 O，THF和H 2 O提供对映体（S）-（-）- 2a - h（82-99％ee）。通过两种方法获得的产物2对于外消旋是稳定的。这些酶促去对称化反应也可用于其他典型的对称二糠酸酯12b和15b，以提供抗消旋作用的产物13b和16b。