2-(2,2-diphenylvinyl)-4-butanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-diphenylvinyl)-4-butanolide
• 英文别名: 2-(2-phenylstyryl)butyrolactone；3-(2,2-diphenylvinyl)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(2,2-diphenylethenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: IEXUJXOTWJAMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1-propenylidene)-4-butanolide 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TRIFONOV, L. S.;ORAHOVATS, A. S.;HEIMGARTNER, H., HELV.-CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1070-1075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced α-Alkenylation of Katritzky Salts: Synthesis of β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Chao-Shen Zhang、Lei Bao、Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04287

  日期：2021.3.5

  β,γ-Unsaturated esters are building blocks in biologically important compounds, pharmaceuticals, and natural products. Because the current synthetic methods often require transition-metal catalysts or lack general variants, we herein describe a simple NaI-involved photoinduced deaminative alkenylation for their synthesis in the absence of photocatalysts and additives. The density functional theory

  β，γ-不饱和酯是生物学上重要的化合物，药物和天然产物的组成部分。由于当前的合成方法通常需要过渡金属催化剂或缺乏通用的变体，因此我们在此描述了在不存在光催化剂和添加剂的情况下，由NaI参与的简单的光诱导脱氨基烯基化反应。密度泛函理论研究表明，NaI与Katritzky盐的静电相互作用是形成光敏电子供体-受体复合物的关键，从而导致了烷基的烯基化反应。
• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。
• Octacarbonyldicoblat-Inauced (1,3) H Shits in 1-Methylallenecarboxylates and Allenic Lactones
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alaxander S. Orahovats、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700419

  日期：1987.7.8

  The allenecarboxylates 1a,b and allenic lactones 4a,b undergo thermally induced (1,3) H Shifts in the presence of Co2(CO)8. The non-isolated 1,3-dienes 2a,b react further affording the Diels-Alder Adducts 3a,bScheme 1 in high yields. These adducts were not formed in the case of the 2-vinybutenolides 5a,b. On irradiationin the presence of Co2(CO)8 or Mn2(Co)10, the studied allenes reacted in a different

  在Co 2（CO）8的存在下，烯丙羧酸盐1a，b和烯丙内酯4a，b发生热诱导的（1,3）H位移。非分离的1，3-二烯2a，b进一步反应，以高收率得到狄尔斯-阿尔德加合物3a，b方案1。在2-乙烯基丁烯内酯5a，b的情况下没有形成这些加合物。在辐照下存在Co 2（CO）8或Mn 2（Co）10，所研究的异戊烯以不同的方式反应，生成通过H提取和溶剂添加形成的环化产物7和8（方案3）或产物9和10（方案4和5）。