5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine 3'-[2-(5-phenylpyrimidin-2-yl)ethyl triethylammonium phosphate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine 3'-[2-(5-phenylpyrimidin-2-yl)ethyl triethylammonium phosphate]
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2-(5-phenylpyrimidin-2-yl)ethyl phosphate;triethylazanium
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₂H₄₁N₄O₉P
• 分子量: 877.975
• InChiKey: IDXNNASWFDRZJV-NPKCAUEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 、 5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine 3'-[2-(5-phenylpyrimidin-2-yl)ethyl triethylammonium phosphate] 在 N-甲基咪唑 、 三苯基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5'-O-(monomethoxytrityl)thymidylyl-{3'-{O^P-[2-(5-phenylpyrimidin-2-yl)ethyl]}-5'}-3'-O-acethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVI 部分，β-杂芳基乙基 - 用于磷酸三酯化学的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了β-杂芳基取代的乙醇6-10，并与吡啶-2-乙醇和吡啶-4-乙醇一起作为磷酸三酯合成寡核苷酸中的新型磷酸保护基团进行了测试。5'-O-(单甲氧基三苯甲基)胸苷 3'-(β-杂芳基乙基 2,5-二氯苯基磷酸酯) 13-17 和 21 的合成提供了有用的单体结构单元，其中各种保护基团可以通过酸 (MeOTr )、肟酸盐（2,5-二氯苯基磷酸酯）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU)（杂芳基乙基磷酸酯）处理。合成了新的、完全封闭的二聚体 38-41，在磷酸盐部分具有 β-杂芳基乙基保护基团。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3053::aid-hlca3053>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-3-(dimethylamino)-acrolein 在 1H-1,2,4-三唑 、 sodium 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 5'-O-(monomethoxytrityl)thymidine 3'-[2-(5-phenylpyrimidin-2-yl)ethyl triethylammonium phosphate]
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVI 部分，β-杂芳基乙基 - 用于磷酸三酯化学的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了β-杂芳基取代的乙醇6-10，并与吡啶-2-乙醇和吡啶-4-乙醇一起作为磷酸三酯合成寡核苷酸中的新型磷酸保护基团进行了测试。5'-O-(单甲氧基三苯甲基)胸苷 3'-(β-杂芳基乙基 2,5-二氯苯基磷酸酯) 13-17 和 21 的合成提供了有用的单体结构单元，其中各种保护基团可以通过酸 (MeOTr )、肟酸盐（2,5-二氯苯基磷酸酯）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU)（杂芳基乙基磷酸酯）处理。合成了新的、完全封闭的二聚体 38-41，在磷酸盐部分具有 β-杂芳基乙基保护基团。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3053::aid-hlca3053>3.0.co;2-x