4-(4-chlorobenzyl)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzyl)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: CRKOAQHDCFLWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzyl)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 三乙烯二胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-chlorobenzyl)-4-fluoro-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4取代的异恶唑啉酮的有机催化不对称氟化

  摘要：

  开发了一种简单的方法，用于双金鸡纳生物碱催化剂催化4-取代的异恶唑啉酮的不对称氟化。获得了一系列具有含氟四级立体中心的4-氟异恶唑啉酮衍生物，具有良好的产率，具有高的对映选择性（产率高达91％，ee为85％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500046
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以97%的产率得到4-(4-chlorobenzyl)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯和异恶唑酮的量子化学引导的Steglich重排。

  摘要：

  对氮杂内酯和异恶唑酮的Steglich重排进行理论指导的评估，可以确定这些杂环中的反应模式，包括驱动朝向两个可能位点的区域选择性的因素。这些结果为关于异恶唑酮的区域选择性Steglch重排提供了氮或碳-酰氧基加合物的第一个实验报告。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02099

文献信息

• 4-Arylmethylisoxazol-5-one Derivatives − Novel Synthesis, Structural Studies, and Supramolecular Self-Assembly through Resonance-Assisted Hydrogen Bonding
  作者：Giovanni Grassi、Giuseppe Bruno、Francesco Risitano、Francesco Foti、Francesco Caruso、Francesco Nicolò

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4671::aid-ejoc4671>3.0.co;2-z

  日期：2001.12

  derivatives are reported and are shown to have the expected different tautomeric arrangements. The unusual features of the NH-tautomer (3e) were interpreted in terms of the RAHB (resonance-assisted hydrogen bond) model and its relative stability was investigated by ab initio and DFT calculations.

  通过新的温和的还原程序，使用含有柔性N-CH-CH基团的叔胺，通过新的温和的还原程序制备了芳基甲基异恶唑-5-酮（3）。并发工艺与还原竞争，产生了相当数量的链延伸产物（4）。报告了两种选择的芳基甲基衍生物的X射线结构，并显示具有预期的不同互变异构排列。用RAHB（共振辅助氢键）模型解释了NH-互变异构体（3e）的不寻常特征，并通过从头算和DFT计算研究了其相对稳定性。
• Regioselective conjugate addition of isoxazol-5-ones to ethenesulfonyl fluoride
  作者：Dong-yu Zhu、Yuan Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/d2ob00737a

  日期：——

  The highly regioselective conjugate addition of isoxazol-5-ones to ethenesulfonyl fluoride (ESF) has been developed. In the presence of different bases, N2-alkylated and C4-alkylated isoxazol-5-ones with a sulfonyl fluoride group were obtained separately with good to excellent yields. Further transformations with amines and phenol gave sulfonamides and sulfonates. The intriguing combination of isoxazol-5-ones

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。
• Stereoretentive Regio‐ and Enantioselective Allylation of Isoxazolinones by a Planar Chiral Palladacycle Catalyst
  作者：Xin Yu、Lingfei Hu、Wolfgang Frey、Gang Lu、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202210145

  日期：2022.10.17

  Asymmetric allylic substitutions usually display a pronounced preference for the formation of allylic substitution products with (E)-configured C=C double bonds as a result of π-allyl-Pd intermediates. A planar chiral palladacycle is shown to permit a catalytic asymmmetric allylation reaction maintaining the C=C double bond geometry of the allylic substrates in highly enantioenriched products.

  由于 π-烯丙基-Pd 中间体，不对称烯丙基取代通常表现出明显优先于形成具有 ( E )-构型 C=C 双键的烯丙基取代产物。平面手性钯环可进行催化不对称烯丙基化反应，从而在高度对映体富集的产物中保持烯丙基底物的 C=C 双键几何结构。
• Visible-Light-Promoted Aerobic α-Thiocyanation of Carbonyl Compounds with Ammonium Thiocyanate
  作者：Yakun Wang、Jie Liu、Yingying Wang、Xiaoyu Du、Haojie Song、Lizhen Fang、Liqiang Wu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02896

  日期：2024.3.1

  the present study, we successfully developed an efficient thiocyanation of carbonyl compounds by using low-toxicity and inexpensive ammonium thiocyanate as the thiocyanate source under visible light in air (O2) at room temperature. This unified strategy is very facile for thiocyanation of various carbonyl compound derivatives (β-keto esters, β-keto amides, pyrazo-5-ones, isoxazol-5-ones, etc.). More

  在本研究中，我们利用低毒且廉价的硫氰酸铵作为硫氰酸盐源，在室温下、空气（O 2 ）中可见光下成功开发了羰基化合物的高效硫氰化反应。这种统一的策略非常适合各种羰基化合物衍生物（β-酮酯、β-酮酰胺、吡唑-5-酮、异恶唑-5-酮等）的硫氰化。更重要的是，反应顺利进行，无需添加光催化剂和强氧化剂，最终最大限度地减少了化学废物的产生。此外，这种绿色和可持续的合成化学可用于生物相关化合物的后期功能化（LSF），这为在温和的反应条件下实现药物的顺利和清洁的硫氰化提供了独特的机会。
• 一种手性异噁唑酮类化合物的制备方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN114133384A

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种手性异噁唑酮类化合物的制备方法，步骤如下：以手性磷酸CPA作为催化剂，设置温度为‑20℃至0℃，在反应溶剂中化合物1和化合物2作为反应原料，反应得到手性异噁唑酮类化合物3。本发明的制备方法反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。